ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Тестовые задания з поясненнями - МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ
←
→
Транскрипция содержимого страницы
Если ваш браузер не отображает страницу правильно, пожалуйста, читайте содержимое страницы ниже
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Тестовые задания з поясненнями
(русский, английский язык)
МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИМИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ УКРАИНЫ
НАЦИОНАЛЬНЫЙ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Тестовые задания с пояснениями
(русский, английский язык)
Методические рекомендации
для студентов специальности «Фармация, промышленная фармация»
Под редакцией профессора Л. А. Шемчука
Харьков
НФаУ
2019УДК 547 (072)
Ш 46
Рекомендовано ЦМК Национального фармацевтического
университета (протокол № от г.)
Рецензенты: И. С. Гриценко доктор химических наук, профессор, заведующий кафедрой аналитической химии
Национального фармацевтического университета; Л. А. Перехода доктор фармацевтических наук, профессор, заведующий
кафедрой медицинской химии Национального фармацевтического университета
Шемчук Л. А. и др.
Ш 46 Органическая химия. Тестовые задания с пояснениями (русский, английский язык) : метод. рек. для студ.
специальности «Фармация, промышленная фармация» / под ред. Л. А. Шемчука. – Х. : НФаУ, 2019. – 42 с.
В данном издании представлены параллельно тестовые задания по органической химии на украинском и английском
языках в сравнительном аспекте. Рекомендовано для студентов по специальности «Фармация, промышленная фармация»
образовательно-профессиональные программы «Фармация», «Клиническая фармация», «Технологии парфюмерно-косметических
средств», «Технологии фармацевтических препаратов» Национального фармацевтического университета.
УДК 547 (072)
Шемчук Л. А., Азуманов П.С., Бризицькая О.А.,
Колесникова Т. А., Шемчук Л. М., Старчикова И. Л.,
Шпичак Т.В., Боряк Л.И., Левашов Д.В., Лега Д.О.,
2019
НФаУ, 2019СОДЕРЖАНИЕ
Вступление...................................................................................................................................................................................................... ............................................................... 4
1. Классификация и номенклатура органических соединений….............................................................................................................................................................................. 5
2. Химическая связь и взаимное влияние атомов....................................................................................................................................................................................................... 6
3. Изомерия органических соединений....................................................................................................................................................................................................................... 7
4. Классификация органических реакций и реагентов............................................................................................................................................................................................... 8
5. Кислотность и основность органических соединений........................................................................................................................................................................................... 9
6. Алканы........................................................................................................................................................................................................................................................................ 10
7. Циклоалканы.............................................................................................................................................................................................................................................................. 11
8. Алкены……………………………………………………………............................................................................................................................................................................ 12
9. Алкадиены…...…………………………………………………............................................................................................................................................................................... 13
10. Алкины………...………………………………………………............................................................................................................................................................................... 14
11. Моноядерные арены.…………………………………………............................................................................................................................................................................... 15
12. Многоядерные арены с конденсированными циклами….…............................................................................................................................................................................... 16
13. Многоядерные арены с изолированными циклами.……..…............................................................................................................................ ................................................... 17
14. Галогенопроизводные углеводородов…………..……………............................................................................................................................................................................. 18
15. Нитросоединения….………………….………………………............................................................................................................................................................................... 19
16. Амины…………………….…………………………..…………............................................................................................................................................................................ 20
17. Диазо- и азосоединения…………….…………………………............................................................................................................................................................................. 21
18. Спирты………………………………………………………….............................................................................................................................................................................. 22
19. Фенолы…….……………………………………………………............................................................................................................................................................................. 23
20. Альдегиды и кетоны алифатического ряда…………………............................................................................................................................................................................... 24
21. Альдегиды и кетоны ароматического ряда….……………….............................................................................................................................................................................. 25
22. Монокарбоновые кислоты…….………………………………............................................................................................................................................................................. 26
23. Дикарбоновые кислоты….…………………………………….............................................................................................................................................................................. 27
24. Функциональные производные карбоновых кислот…..…….............................................................................................................................................................................. 28
25. Гетерофункциональные карбоновые кислоты.………………............................................................................................................................................................................. 29
26. Производные угольной кислоты……………………..……….............................................................................................................................................................................. 30
27. Трех-, четырехчленные гетероциклы с одним гетероатомом............................................................................................................................................................................. 31
28. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом…….……............................................................................................................................................................................. 32
29. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами…………............................................................................................................................................................................. 33
30. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом………............................................................................................................................................................................... 34
31. Конденсованные шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом…………….......................................................................................................................................... 35
32. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Конденсированные системы гетероциклов………….…………………................................................................... 36
33. Моносахариды……….…………………………………………............................................................................................................................................................................. 37
34. Ди- и полисахариды…..……………………………………….............................................................................................................................................................................. 38
35. Терпены….……………………………………………………............................................................................................................................................................................... 39
Рекомендуемая література............................................................................................................................................................................................................................................ 40
Информационные ресурсы....................................................................................................... .................................................................................................................................... 41
3ВСТУПЛЕНИЕ
Основная идея методической рекомендации для соискателей высшего образования по специальности «Фармация, промышленная
фармация» подготовка к сдаче единого государственного комплексного экзамена на английском языке.
Начиная с 2019 года студенты, получающие высшее образование по специальности «Фармация, промышленная фармация», сдают
Единый государственный комплексный экзамен. Вторая часть комплексного экзамена представлена межпредметным тестовым контролем,
который включает исключительно тестовые задания на английском языке по курсу «Органическая химия».
Данная методическая рекомендация предлагает систему комплексного подхода подготовки студентов по курсу «Органическая
химия».
Методическая рекомендация включает 3 раздела. Алгоритм построения содержания методической рекомендации основывается на
умении использовать знания английского языка относительно специализированного предмета.
Лексический материал представлен основными общими словами, основными терминами, часто встречающимися выражениями в
изложении поставленного вопроса.
Раздел с тестовыми вопросами систематизирован в соответствии с порядком изложения материала в учебнике. Студент параллельно
может рассмотреть один и тоже тестовый вопрос на руссом и английском языках. В каждом случае правильный ответ является вариант А.
Варианты представленных тестовых вопросов определены открытыми тестовыми заданиями, которыми был проведен контроль знаний
студентов по специальности «Фармация, промышленная фармация» за 10 предыдущих лет в лицензионном комплексном экзамене «Крок 1».
Учебное пособие направлено для самостоятельного контроля знаний по органической химии в подготовке к Единому
государственному комплексному экзамену для студентов, которые получают высшее образование по специальности «Фармация,
промышленная фармация».
4________________________________________________1______________________
Классификация и номенклатура органических соединений
Тест 5 (5) Test 5 (5)
Алифатические углеводороды делят на предельные и Aliphatic hydrocarbons are divided into saturated and
непредельные. Какое соединение относится к предельным unsaturated. Which of the following compounds is saturated?
углеводородам?
А. В. . С. . А. В. . С. .
D. . E. . D. . E. .
Пояснение:
Предельными алифатическими углеводородами (алканами) называют углеводороды, в молекулах которых атомы
углерода связаны только простыми ковалентными -связями. Такому определению отвечает соединение E:
пропан
Ответ E, [], стр. 130.
[*] Черных В.П., Зименковский Б.С., Гриценко И. С. Органическая химия: Учебник для студ. ВУЗов. / Под. ред. В.П.Черных. – 2-е изд., испр. и доп. X.: Изд-во НФаУ.,
Оригинал, 2008. – 752 с.
5________________________2________________________
Химическая связь и взаимное влияние атомов
Тест 10 (17) Test 10 (17)
Среди приведенных соединений укажите то, в котором Among the compounds shown below choose the one with
имеет место p,-сопряжение: p,π-conjugation:
А. В. .
А. В. .
С. . D. .
E. С. . D. .
E.
Пояснение:
В зависимости от того, какие атомные орбитали перекрываются в сопряженной системе с образованием общего
делокализованного электронного облака, различают ,-, р,- и ,р-спряжение. р,-Сопряжение – это перекрывание р
и -атомных орбиталей. Такое сопряжение имеет место в сопряженной системе, в которой присутствует атом с
неподеленной парой электронов.
Ответ А, [*], стр. 55.
6________________________3________________________
Изомерия органических соединений
Тест 2 (25) Test 2 (25)
Для какого соединения характерна цис-транс- Which compound can have cis- and trans-isomers?
изомерия:
А. . В. . А. . В. .
С. . D. . С. . D. .
E. . E. .
Пояснение:
Цис-транс-изомерия характерная для органических соединений, молекулы которых содержат двойную связь. Она
возможна лишь в том случае, когда возле каждого атома углерода, образующего двойную связь, содержится два
различных заместителя. Цис-транс-изомерия обусловлена невозмож-ностью свободного вращения вокруг двойной
связи в молекуле:
цис-изомер транс-изомер
цис-ізомер транс-ізомер
Ответ А, [*], стр. 86.
7________________________4________________________
Классификация органических реакций и реагентов
Тест 2 (43) Test 2 (43)
Среди промежуточных активных частиц выберите Among the intermediates presented choose a carbocation:
карбокатион:
А. . В. С.
А. . В. С.
D. E.
D. E.
Пояснение:
Карбокатионами называют органические катионы, содержащие положительно заряженный атом углерода.
Карбокатионы образуются в результате гетеролитического разрыва связи С–X, где Х – атом водорода или какой либо
другой атом или группа атомов:
Среди приведенных активных частиц карбокатионом будет этил-катион:
Ответ D, [*], стр. 122.
8________________________5________________________
Кислотность и основность органических соединений
Тест 3 (52) Test 3 (52)
По данным значениям pKa определите самую сильную Using the given values of pKa choose the strongest acid:
кислоту: А. Trichloracetic acid (pKa = 0,66)
А. трихлоруксусная кислота (pKa = 0,66) В. Acetic acid (pKa = 4,76)
В. уксусная кислота (pKa = 4,76) С. Formic acid (pKa = 3,75)
С. муравьиная кислота (pKa = 3,75) D. Propionic acid (pKa = 4,87)
D. пропионовая кислота (pKa = 4,87) E. Buturic acid (pKa = 4,82)
E. масляная кислота (pKa = 4,82)
Пояснение:
Мерой силы кислоты А–Н является константа кислотности Ка, обычно определяемой относительно стандартного
основания – воды:
В очень разбавленном растворе Ка рассчитывают по формуле
Чем больше значение Ка, тем сильнее кислота. Как правило, числовые значения констант кислотности очень малы,
поэтому на практике чаще используют величины рКа.
Чем меньше значение рКа, тем сильнее кислота.
Таким образом, самой сильной кислотой является трихлоруксусная кислота:
.
Ответ А, [*], стр. 93– 94, 429 – 430.
9________________________6________________________
Алканы
Тест 5 (62) Test 5 (62)
Укажите конечный продукт хлорирования метана: What is the end product of methane chlorination?
А. этан В. хлороформ С. хлорэтанол А. ethane В. chloroform С. chloroethanol
D. тетрахлорометан E. хлорметан D. tetrachlorоmethane E. chloromethane
Пояснение:
Реакция хлорирования метана осуществляется легко в условиях УФ-облучения. В процессе реакции атомы водорода в
молекуле метана постепенно замещаются на атомы хлора. Конечным продуктом реакции будет тетрахлорметан:
Ответ D, [*], стр. 139.
10________________________7________________________
Циклоалканы
Тест 3 (81) Test 3 (81)
При взаимодействии циклопропана с бромоводородом What is the product of cyclopropane reaction with hydrogen
образуется:: bromide?
А. В. А. В.
С. . D. . С. . D. .
E. . E. .
Пояснение:
При взаимодействии циклопропана с бромоводородом образуется 1-бромпропан:
Из-за большого углового и торсионного напряжения для циклопропана характерной является реакция присоединения,
сопровождающаяся разрывом цикла.
Ответ C, [*], стр. 195.
11________________________8________________________
Алкены
Тест 1 (84) Test 1 (84)
Какой реагент используют для идентификации алкенов? Which reagent can be used for identification of alkenes?
А. . В. . С. . А. . В. . С. .
D. . E. . D. . E. .
Пояснение:
При взаимодействии алкенов с бромной водой (Br2, H2O) наблюдают быстрое обесцвечение желто-бурой окраски
раствора. Эта реакция используется для качественного определения соединений, содержащих двойную углерод-
углеродную связь.
Ответ А, [*], стр. 152-153, 162.
12________________________9________________________
Алкадиены
Тест 3 (105) Test 3 (105)
Для какого из приведенных диенов в реакциях AE For which diene in AE reactions results in the products of
возможно образование продуктов 1,2- и 1,4- 1,2- and 1,4-addition is possible?
присоединения? А. .
А. . В. .
В. . С. .
С. . D. .
D. . E. .
E. .
Пояснение:
Реакция электрофильного присоединения (АЕ) с образованием двух продуктов (1,2- и 1,4-присоединение) характерна
для сопряженных диенов. Это связано с наличием сопряженной системы и высокой реакционной способностью.
Ответ E, [*], стр. 168.
13________________________10_______________________
Алкины
Тест 4 (109) Test 4 (109)
Укажите, какое соединение образуется при гидратации Choose the compound which results in hydration of
ацетилена по реакции Кучерова: acetylene according to Kucherov reaction:
А. . В. А. . В.
С. . D. С. . D.
E. . E. .
Пояснение:
В условиях реакции Кучерова продуктом реакции гидратации ацетилена будет уксусный альдегид
Ответ D, [*], стр. 177-178.
14________________________11_______________________
Моноядерные арены
Тест 28 (147) Test 28 (147)
Укажите продукт реакции нитрования бензола. Choose the product of benzene nitration.
А. В. С. А. В. С.
D. E. D. E.
Пояснение:
Нитрованием называется процесс введения в молекулу нитрогруппы –NO2. Продуктом нитрования бензолабудет
нитробензол.
Ответ C, [*], стр. 208.
15________________________12_______________________
Многоядерные арены с конденсированными циклами
Тест 1 (171) Test 28 (147)
Укажите основной продукт реакции нитрования Choose the main product of naphthalene nitration reaction:
нафталина
А. В. С.
А. В. С.
D. E.
D. E.
Пояснение:
В молекуле нафталина электронная плотность распределена неравномерно, поэтому атомы углерода в молекуле
не равноценны. Положения 1, 4, 5, 8 – -положения – более реакционноспособны и реакции электрофильного
замещения преимущественно протекают по -положениям. Продуктом реакции нитрования будет -
нитронафталин.
Ответ А, [*], стр. 228.
16________________________13_______________________
Многоядерные арены с изолированными циклами
Тест 5 (183) Test 5 (183)
Трифенилметан относится к: Triphenylmethane belongs to:
А. одноядерным аренам А. mononuclear arenes
В. многоядерным аренам с конденсированными В. polynuclear arenes with condensed benzene rings
бензольными циклами С. polynuclear arenes with isolated benzene rings
С. многоядерным аренам с изолированными D. alkanes
бензольными циклами E. alkenes
D. алканам
E. алкенам
Пояснение:
Углеводороды, молекулы которых содержат два или более бензольных ядер, соединенных между собой через
алифатическую углеродную цепь, или атомом углерода в состоянии sp3-гибридизации называются многоядерными
аренами с изолированными ядрами. Например:
:
дифенилметан трифенилметан
Ответ C, [*], стр. 237, 239.
17________________________14_______________________
Галогенопроизводные углеводородов
Тест 12 (196) Test 12 (196)
Гидролиз галогеноалканов – это реакция взаимодействия с: Hydrolysis of alkyl halides is a reaction with:
А. кислотами В. аммиаком С. щелочами А. acids В. ammonia С. alkalis
D. водой E. спиртами D. water E. alcohols
Пояснение:
Гидролиз галогеноалканов – это реакция взаимодействия с водой, она происходит медленно и является обратимой
Ответ D, [*], стр. 260-261.
18________________________15_______________________
Нитросоединения
Тест 7 (207) Test 7 (207)
Какой вид таутомерии характерный для приведенного Which kind of tautomerism is characteristic for the following
соединения: compound?
А. карбонильно-ендиольная таутомерия А. carbonyl-endiol tautomerism
В. нитро-аци-нитротаутомерия В. nitro-aci-nitro tautomerism
С. цикло-оксотаутомерия С. ring - chain tautomerism
D. амино-иминная таутомерия D. amino-imin tautomerism
E. кето-енольная таутомерия E. keto-enol tautomerism
Пояснение:
Наличие подвижных атомов водорода при -атоме углерода приводит к тому, что первичные и вторичные
нитроалканы являются таутомерными соединениями, у которых нитроформа (нитроалкан) находится в
динамическом равновесии с аци-нитроформой (нитроновой кислотой):
Такой вид таутомерии называется нитро-аци-нитро таутомерией.
Ответ B, [*], стр. 282-283.
19________________________16_______________________
Амины
Тест 4 (211) Test 4 (211)
Амины проявляют основные свойства, что можно Amines display basic properties that possible to confirm with
подтвердить реакцией с: their interaction with:
А. метилйодидом А. methyl iodide
В. уксусным ангидридом В. hydrochloric acid
С. ацетальдегидом С. acetic anhydride
D. соляной кислотой D. solution of chloroform in alkali
E. раствором хлороформа в щелочи E. acetaldehyde
Пояснение:
Амины проявляют ярко выраженные основные свойства, обусловленные наличием у атома азота неподеленной пары
электронов. Основные свойства аминов можно подтвердить реакцией взаимодействия с минеральной кислотой.
Ответ B, [*], стр. 298-299.
20________________________17_______________________
Диазо- и азосоединения
Тест 3 (229) Test 3 (229)
Азокрасители образуются в результате реакции: Azo-dyes are formed as a result of:
А. аминирования В. диазотирования С. азосочетания А. amination В. diazotization С. azocoupling
D. нитрования E. нитрозирования D. nitration E. nitrosation
Пояснение:
Азокрасители принадлежат к азосоединениям (Ar–N=N–Ar). Они образуются в результате взаимодействия солей
диазония чаще всего с ароматическими аминами в слабокислой среде. Эта реакция называется реакцией
азосочетания.
Например:
метиловый оранжевый
Ответ C, [*], стр. 324-325.
21________________________18_______________________
Спирты
Тест 12 (245) Test 12 (245)
Выберите реагент, который можно использовать для Choose the reagent which can be used to obtain 2-propanol
получения пропанола-2 из ацетона: from acetone:
А. . В. . С. . А. . В. . С. .
D. . E. . D. . E. .
Пояснение:
Для того, чтобы из ацетона получить пропанол-2, необходимо использовать водород (реакция восстановления).
Реакцию восстановления кетонов широко используют для получения вторичных спиртов.
Ответ E, [*], стр. 335-336
22________________________19_______________________
Фенолы
Тест 8 (277) Test 8 (277)
На наличие каких свойств у фенола указывает реакция? What type of phenol properties this reaction describes?
А. амфотерных В. основных
С. кислотных D. способности к А. amphoteric В. basic
таутомерии С. acidic D. tautomeric
E. окислительно- E. oxidoreductive
восстановительных
Пояснение:
Гидроксильная группа в молекуле фенола проявляет положительный мезомерний эффект (+М). Вследствие этого
на атоме кислорода возникает положительный заряд, что приводит к увеличению полярности связи –ОН и
сообщает фенолам более сильные –ОН кислотные свойства по сравнению со спиртами. В отличие от спиртов,
фенолы взаимодействуют со щелочами с образованием солей – феноксидов.
Приведенная реакция указывает на кислотные свойства фенола.
Ответ C, [*], стр. 367-368.
23________________________20_______________________
Альдегиды и кетоны алифатического ряда
Тест 19 (310) Test 19 (310)
Какое соединение образуется при восстановлении Which compound is formed under reducing of ethyl methyl
метилэтилкетона: ketone?
А. изобутиловый спирт В. бутанол-1 А. isobutyl alcohol В. 1-butanole
С. втор-бутиловый спирт D. трет-бутиловый спирт С. sec-butyl alcohol D. tret-butyl alcohol
E. пропанол-2 E. 2-propanol
Пояснение:
При восстановлении кетонов образуются вторичные спирты.
Ответ C, [*], стр. 407.
24________________________21_______________________
Альдегиды и кетоны ароматического ряда
Тест 3 (333) Test 3 (333)
Укажите формулу бензальдегида. Choose the structure of benzaldehyde:
А. В. С. А. В. С.
D. E. D. E.
Пояснение:
Бензальдегид относится к ароматическим альдегидам, содержащим альдегидную группу, связанную с атомом
углерода бензольного ядра.
Ответ А, [*], стр. 413.
25________________________22_______________________
Монокарбоновые кислоты
Тест 9 (342) Test 9 (342)
Выберите реагент, действием которого можно получить Which reagent can be used to convert propanoic acid to its
из пропановой кислоты ее метиловый эфир: methyl ester?
А. В. С. А. В. С.
D. E. D. E.
Пояснение:
Если в результате реакции образуется сложный эфир и вода, то обычно это реакция этерификации. Реакция
этерификаци – это реакция взаимодействия карбоновых кислот со спиртами. Среди приведенных соединений к
классу спиртов относится лишь метанол.
Ответ D, [*], стр. 431-432.
26________________________23_______________________
Дикарбоновые кислоты
Тест 11 (378) Test 11 (378)
Окисление глиоксаля приводит к образованию: Oxidation of glyoxal leads to formation of:
А. щавлевой кислоты В. уксусной кислоты А. glutaric acid В. acetic acid
С. малоновой кислоты D. глутаровой кислоты С. malonic acid D. oxalic acid
E. глyтаминовой кислоты E. glutaminic acid
Пояснение:
В результате окисления альдегидной группы образуется карбоксильная. Молекула глиоксаля содержит две
альдегидные группы, поэтому при окислении глиоксаля образуется дикарбоновая кислота – щавелевая.
Ответ A, [*], стр. 445-446.
27________________________24_______________________
Функциональные производные карбоновых кислот
Тест 16 (396) Test 16 (396)
К какому классу функциональных производных Which class of carboxylic acids functional derivatives does
карбоновых кислот относится соединение? the following compound belongs to?
А. галогенангидрид А. acyl halides
В. амид карбоновой кислоты В. carboxylic acids anhydrides
С. соль карбоновой кислоты С. carboxylic acids amides
D. ангидрид карбоновой кислоты D. esters
E. сложный эфир E. carboxylic acids salt
Пояснение:
Приведенное соединение принадлежит к классу галогеноангидридов карбоновых кислот, поскольку содержит в
своем составе галогенокарбонильную группу
.
Галогеноангидриди карбоновых кислот – это производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа,
входящая в состав карбоксильной группы, замещена на атом галогена.
ацетилхлорид, хлорангидрид уксусной кислоты
Ответ А, [*], стр. 459.
28________________________25_______________________
Гетерофункциональные карбоновые кислоты
Тест 4 (402) Test 4 (402)
Какие реагенты используют для подтверждения Which of the following reagents can be used to prove the
амфотерних свойств аминокислот? amphoteric properties of amino acids?
А. гидроксид меди (ІІ) и аммиак А. copper (II) hydroxide and ammonia
В. алкилгалогениды и ангидриды карбоновых В. alkylhalides and carboxylic acid anhydrides
кислот С. nitric acid and alcohol
С. азотную кислоту и спирт D. aldehydes and ketones
D. альдегиды и кетоны E. acids and alkali
E. кислоты и щелочи
Пояснение:
Молекула аминокислоты содержит кислотный (–СООН) и основный (–NH2) центры. То есть аминокислоты способны
взаимодействовать как с кислотами, так и с щелочами. Наличие кислотного центра подтверждают реакцией со
щелочами, а основного – с кислотами, в обоих случаях образуются соли.
Ответ E, [*], стр. 510.
29________________________26_______________________
Производные угольной кислоты
Тест 1 (443) Test 1 (443)
В водных растворах кислот или щелочей при нагревании In water solutions of acids or alkali under heating urea is
мочевина легко гидролизуется с образованием easily hydrolized with formation of:
А. . В. . С. . А. . В. . С. .
D. . E. . D. . E. .
Пояснение:
Мочевина представляет собой диамид угольной кислоты.
Как все амиды, в водных растворах кислот или щелочей мочевина легко гидролизуется с образованием углекислоты
(углерода (IV) оксида) и аммиака.
Ответ B., [*], стр. 517.
30________________________27_______________________
Трех-, четырехчленные гетероциклы с одним гетероатомом
Тест 2 (447) Test 2 (447)
Какое соединение образуется в реакции: Choose the product of the following reaction:
А. . В. . А. . В. .
С. . D. С. . D.
E. E.
Пояснение:
Кроме свойств вторичных аминов, для азиридина характерны реакции присоединения, протекающие с раскрытием
цикла. Азиридиновый цикл легко раскрывается под действием галогеноводородов, аминов, аммиака, воды, др.
Ответ B, [*], стр. 547.
31________________________28_______________________
Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом
Тест 5 (452) Test 5 (452)
Укажите продукт полного гидрирования тиофена: Choose the product of complete thiophene hydrogenation:
А. 1,2-дигидротиофен А. 1,2-dihydrothiophene
В. 2,3,4,5-тетрагидротиофен В. 2,3-dihydrothiophene
С. 1,2,3,4,5-пентагидротиофен С. 2,3,4,5-tetrahydrothiophene
D. 2,3-дигидротиофен D. 3,4-dihydrothiophene
E. 3,4-дигидротиофен E. 1,2,3,4,5-pentahydrothiophene
Пояснение:
Присоединение атомов водорода к тиофену в присутствии палладиевого катализатора происходит легко. В процессе
восстановления образуется тетрагидротиофен:
Ответ C, [*], стр. 559.
32________________________29_______________________
Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
Тест 4 (472) Test 4 (472)
Какому из указанных гетероциклов присуща азольная Choose the heterocycle, where azole tautomerism is
таутомерия? possible?
А. В. С. А. В. С.
D. E. D. E.
Пояснение:
Азольная таутомерия присуща азолам: пиразолу и имидазолу. Среди указанных гетероциклов таутомерным
соединением будет пиразол. Наличие в молекуле пиразола подвижного атому водорода –NH-группы и основного
центра – атому азота пиридинового типа является причиной такого явления, как азольная таутомерия:
Ответ А, [*], стр. 577.
33________________________30_______________________
Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом
Тест 1 (480) Test 1 (480)
Какая реакция указывает на основные свойства Which of the following reactions characterises the basic
пиридина? properties of pyridine?
А. А.
В. В.
С. С.
D. D.
E. E.
Пояснение:
На основные свойства пиридина указывает реакция взаимодействия с соляной кислотой.
Неподеленная пара электронов атома азота, занимает sp2-гибридизованную орбиталь и не
принимает участия в образовании ароматического секстета, чем предопределяет основные
свойства пиридина.
При взаимодействии с сильными минеральными кислотами пиридин образует пиридиниевые соли.
Ответ B, [*], стр. 591.
34________________________31_______________________
Конденсированные гетероциклы с одним гетероатомом
Тест 5 (507) Test 5 (507)
Укажите реагент, который используют в реакции Choose a reagent which is used for Chichibabin amination of
аминирования хинолина по Чичибабину: quinoline:
А. . В. . С. . А. . В. . С. .
D. . E. . D. . E. .
Пояснення:
Пояснение:
Реакция аминирования по Чичибабину базируется на взаимодействии хинолина с натрия амидом NaNH2 в среде
жидкого аммиака при нагревании. В результате реакции образуется 2-аминохинолин (механизм SN):
2-аминохинолин
Ответ А, [*], стр. 569; 593, 607.
35________________________32_______________________
Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Конденсированные системы
гетероциклов.
Тест 12 (519) Test 12 (519)
Укажите продукт окисления пиридазина: Chose a product of pyridazine oxidation:
А. В. С.
А. В. С.
D. E.
D. E.
Пояснение:
Аналогично пиридину, для пиридазина характерны реакции, протекающие с участием гетероатома. Под действием
пероксикислот пиридазин окисляется, образуя N-оксид.
Ответ B, [*], стр. 620.
36________________________33_______________________
Моносахариды
Тест 2 (532) Test 2 (532)
Какой из приведенных моносахаридов является Which of the following monosaccharides is ketohexose?
представителем кетогексоз: А. В. С.
А. В. С.
D. E.
D. E.
Пояснение:
Моносахариды классифицируют, с учетом двух признаков – характера оксогруппы (альдегидная или
кетонная) и длины углеродной цепи (количества атомов углерода в молекуле). В зависимости от наличия
альдегидной или кетонной группы в молекуле их подразделяют на альдозы и кетозы. Среди
приведенных соединений представителем кетоз является фруктоза.
Ответ B, [*], стр. 647.
37________________________34_______________________
Ди- и полисахариды
Тест 1 (574) Test 1 (574)
Конечным продуктом гидролиза крахмала является: An end-product of starch hydrolysis is:
А. фруктоза В. глюкоза С. маноза А. fructose В. glucose С. mannose
D. рибоза E. галактоза D. ribose E. galactose
Пояснение:
Конечным продуктом гидролиза крахмала является глюкоза. Крахмал относится к гомополисахаридам, в его состав
входят остатки только одного моносахарида – глюкозы.
крахмал декстрин мальтоза D-глюкоза
Ответ B, [*], стр. 679
38________________________35_______________________
Терпены
Тест 5 (595) Test 5 (595)
Укажите продукт восстановления камфоры: Choose the product of camphor reduction:
А. В. С. А. В. С.
D. E. D. E.
Пояснение:
Химические свойства камфоры обусловлены наличием в ее структуре карбонильной (кето-) группы, то есть камфора
является типичным кетоном. Поэтому продуктом восстановления камфоры будет борнеол (вторичный спирт):
Ответ А, [*], стр. 387, 715.
39РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА
Основная литература
1. Загальний практикум з органічної хімії : навч. посіб. для студ. вузів III – IV рівнів акредитації / В. П. Черних [та ін.] ; за заг. ред. В. П.
Черних. – Х. : Вид-во НФаУ : Золоті сторінки, 2003. – 592 с.
2. Общий практикум по органической химии : учеб. пособие для студ. вузов III – IV уровней аккредитации / В. П. Черных [и др.] ; под
общ. ред. В. П. Черных. – Х. : Изд-во НФАУ : Золотые страницы, 2002. – 592 с.
3. Органічна хімія. Тести з поясненнями : навч. посіб. для студ. вищ. навч. закл. / В. П. Черних [та ін.] ; за ред. В. П. Черних. – 2-е вид.,
стереотип. – Х. : НФаУ, 2016. – 460 с
4. Органическая химия. Тесты с пояснениями : учеб. пособие для студ. высш. учеб. завед. / В. П. Черных [и др.] ; под ред. В. П. Черных.
– Х. : НФаУ, 2015. – 460 с.
5. Прикладна ІЧ-спектроскопія : навч. посіб. для студ. вищ. навч. закл. / В. П. Черних [та ін.] ; за ред В. П. Черних. – Х. : НФаУ, 2014. –
152 с.
6. Сборник тестов по органической химии : учеб. пособие для студ. вузов / В. П. Черных [и др.] ; под ред. В. П. Черных. – Х. : Изд-во
НФаУ : Оригинал, 2005. – 376 с.
7. Черных, В. П. Лекции по органической химии / В. П. Черных. – Х. : НФаУ, 2005. – 480 с.
8. Черних, В. П. Органічна хімія : базовий підручник для студ. вищ. навч. фармац. закладу (фармац. ф-тів) / В. П. Черних, Б. С.
Зіменковський, І. С. Гриценко ; за ред. В. П. Черних. – 3-тє вид., стереотип. – Х. : НФаУ, 2016. – 750 с. – (Серія «Національний підручник»).
9. Черних, В. П. Органічна хімія. Стислий курс : навч. посіб. для студ. вищ. навч. закл. / В. П. Черних, Л. А. Шемчук ; за ред. В. П.
Черних. – Х. : НФаУ, 2016. – 424 с.
10. Organic Chemistry. Basic Lecture Course : The study guide for studеnts of higher schools / Ed. by V. P. Chernykh. – 4 ed., rev. and enl. – Kh.
: NUPh : Original, 2011. – 440 p.
11. Organic chemistry tests collection / V. P. Chernykh [et al.]. – Kh., 2008. – 319 р.
12. Chernykh, V. P. Organic chemistry. Tests with explanations : the study manual for students of higher schools / V. P. Chernykh, L. А.
Shemchuk. – Kh. : NUPh, 2015. – 456 p.
Дополнительная литература
1. Ластухін, Ю. О. Органическая химия : підруч. для студ. вищ. навч. закладів / Ю. О. Ластухін, С. А. Воронов. – Львів : Центр Європи,
2009. – 868 с.
2. Органічна хімія : підруч. для ВНЗ / В. Я. Чирва [та ін.]. – Л. : БаК, 2009. – 996 с.
3. Петров, А. А. Органическая химия : учеб. для вузов / А. А. Петров, Х. В. Бальян, А. Т. Трощенко ; под ред. М. Д. Стадничука. – 5-е
изд., перераб. и доп. – СПб. : Иван Федоров, 2002. – 624 с.
4. Терней, А. Современная органическая химия : в 2 кн. / А. Терней ; под ред. Н. Н. Суворова ; пер. с англ. – М. : Мир, 1981. – 1329 с.
40ИНФОРМАЦИОННЫЕ РЕСУРСЫ
1. НФаУ. Кафедра органічної хімії [Електронний ресурс] : сайт. – Режим доступу: http://orgchem.nuph.edu.ua. (дата звернення: 09.02.2019)
2. НФаУ. Наукова бібліотека [Електронний ресурс] : сайт. – Режим доступу: lib.nuph.edu.ua. (дата звернення: 09.02.2019)
3. НФаУ. Дистанційні технології навчання [Електронний ресурс] : сайт. – Режим доступу: http://pharmel.kharkiv.edu. (дата звернення:
09.02.2019)
4. Organic Chemistry Reference Lectures [Electronic resource] // Haverford College. – Access mode: http://bit.ly/2xCNQn3. (Date of access:
09.02.2019)
5. Neuman, R. Organic Chemistry Textbook [Electronic resource] / Robert Neuman. – Access mode: http://bit.ly/2wWJ1rz. (Date of access:
09.02.2019)
6. Nowick, J. Chem 51a: Organic Chemistry [Electronic resource] / James Nowick. – Access mode: http://bit.ly/2hyNqu8. (Date of access:
09.02.2019)
7. Virtual Textbook of Organic Chemistry [Electronic resource]. – Access mode: http://bit.ly/2xyqtNV. (Date of access: 09.02.2019)
8. Навчальний курс «Органічна хімія» [Електронний ресурс]. – Режим доступу: http://bit.ly/2yuZGyW. (дата звернення: 09.02.2019)
9. Principles of Organic Medicinal Chemistry [Electronic resource]. – Access mode: http://bit.ly/2yux7BF. (Date of access: 09.02.2019)
10. Organic chemistry notes [Electronic resource]. – Access mode: http://bit.ly/2yab2MS. (Date of access: 09.02.2019)
11. Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy [Electronic resource]. – Access mode: http://bit.ly/2fsPxv1. (Date of the access:
09.02.2019)
41В даному виданні представлено паралельно тестові завдання з органічної хімії українською та англійською мовами в
порівняльному аспекті. Рекомендовано для студентів зі спеціальності Фармація, промислова фармація освітні програми «Фармація»,
«Клінічна фармація», «Технології парфумерно-косметичних засобів» Національного фармацевтичного університету.
Навчальне видання
Шемчук Леонід Антонович, Арзуманов Павло Спартакович, Бризицька Оксана Аркадіївна,
Колеснікова Тамара Олексіївна, Шемчук Людмила Михайлівна, Старчікова Ірина Леонідівна,
Шпичак Тамара Володимирівна, Боряк Людмила Іванівна, Левашов Дмитро Вікторович, Лега Дмирто Олександрович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ
Тестові завдання з поясненнями
(українська, англійська мова)
МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ
За редакцією професора Л. А. Шемчука
Російською мовою
Формат 60х84/16. Ум. друк. арк. ______. Тираж ______ пр. Зам. № ________.
Національний фармацевтичний університет
вул. Пушкінська, 53, м. Харків, 61002
Свідоцтво суб’єкта видавничої справи серії ДК № 3420 від 11.03.2009.
Надруковано з готових оригінал-макетів у друкарні ФОП Петров В.В.
Єдиний державний реєстр юридичних осіб та фізичних осіб-підприємців.
Запис № 24800000000106167 від 08.01.2009 р.
61144, м. Харків, вул. Гв. Широнінців, 79в, к. 137, тел. (057) 78-17-137
e-mail:bookfabrik@mail.uaВы также можете почитать
