Варианты заданий, решения и методика оценивания выполнения заданий 3 этапа конкурса (межрегиональный финал)

Страница создана Гульназ Громова
 
ПРОДОЛЖИТЬ ЧТЕНИЕ
Варианты заданий, решения и методика оценивания выполнения заданий 3 этапа конкурса (межрегиональный финал)
2018 / 2019

                      МЕЖРЕГИОНАЛЬНЫЙ ТВОРЧЕСКИЙ
                      КОНКУРС ДЛЯ СТАРШЕКЛАССНИКОВ

Варианты заданий, решения и методика
оценивания выполнения заданий 3 этапа конкурса
(межрегиональный финал)

• Теоретический тур («химия», «математика»,
  «биология»)
• Практический тур (групповые и индивидуальные
  задания)
Варианты заданий, решения и методика оценивания выполнения заданий 3 этапа конкурса (межрегиональный финал)
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                    Организаторы:

 Код                                                 Задания 3-го этапа. Вариант 1

                                    ХИМИЯ

1. Напишите уравнения химических реакций, соответствующих следующей
последовательности превращений:

Определите неизвестные вещества, учитывая заданные параметры:

1) вещество А является алкеном, содержащим четыре первичных атома углерода;

2) следует рассматривать схемы в следующем виде:

реакция 1: А+Х+Y В+С+D+E+F и реакция 6: D+Х+F    M+Y+E, где вещества
В+С+D+E+F и M+Y+E являются продуктами соответствующих реакций;

3) превращение С    G является реакцией гидрирования.

Для каждого превращения запишите уравнения химических реакций.

Ответы:

1)

2)

3)

4)

5)

6)

                                       -2-
Варианты заданий, решения и методика оценивания выполнения заданий 3 этапа конкурса (межрегиональный финал)
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                       Организаторы:

                                                   2. Для описания строения молекул
                                                   используют два подхода – метод
                                                   валентных связей и метод молекулярных
                                                   орбиталей. Более совершенным является
                                                   метод     молекулярных      орбиталей,
                                                   поскольку    дает   представление    о
                                                   распределении электронной плотности и
                                                   объясняет свойства молекул.

                                                   Рассмотрим очень близкие двухатомные
                                                   частицы: XY+, XY и XY-. Длина связи между
                                                   атомами X и Y в XY больше, по сравнению
с XY+: 115 пм против 106 пм. Такое увеличение длины связи связано с уменьшением
порядка связи. При этом порядок связи в молекуле XY может быть определен в соответствии
с уравнением:

                           Порядок связи XY = 0,5(6-1) = 2,5

Наличие неспаренного электрона обусловливает склонность XY к образованию слабосвязанных
димеров X2O2. Жидкий XY на 25% состоит из молекул X2Y2, а твердый целиком состоит из них.
Анион XY- имеет по сравнению с XY+ два дополнительных валентных электрона.

Известно, что XY играет важную роль в биологии и в настоящее время является предметом
тщательного изучения. Это малая молекула, которая легко диффундирует сквозь клеточную
стенку. Она играет активную роль в таких процессах у млекопитающих, как регулирование
кровяного давления, мускульная релаксация и передача нервных импульсов. Одним из
наиболее замечательных свойств XY является его цитотоксичность, которая влияет на
способность иммунной системы убивать опухолевые клетки.

1) Дайте пояснения к уравнению для расчета порядка (кратности) связи в
   двухатомных частицах. Рассчитайте порядок связи в частицах: XY+ и XY-.
   Объясните свои расчеты.

2) Определите атомы X и Y, входящие в состав описанных частиц.

3) Изобразите структурные формулы XY+, XY, XY- и димера X2Y2.

4) Напишите по крайней мере 3 уравнения реакций, позволяющие получить
   соединение XY.

5) Приведите примеры соединений (по крайней мере 3 соединения: одно
   ковалентное и два ионных), в которых встречается катион XY+, назовите их.

Код                               Вариант 1                                            -3-
Варианты заданий, решения и методика оценивания выполнения заданий 3 этапа конкурса (межрегиональный финал)
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                     Организаторы:

6) Опишите биологическую роль молекулы XY:
     - как образуется у млекопитающих?
     - каким лекарственным действием обладает?
     - токсичность XY, почему?

Ответы:

1)

2)

3)

4)

5)

6)

                                3. Для определения глюкозы в медицине используют
                                следующую реакцию, которая протекает при участии
                                фермента F по схеме:

                                  глюкоза + О2 + Н2О       D-глюконолактон + H2O2

                                В реакционную систему дополнительно вводят
                                бесцветный реагент R, который в присутствии пероксида
                                водорода превращается в окрашенный продукт P,
                                который относится к классу дииминов. Этот продукт
                                окисления поглощает свет при 460 нм, поэтому такой
                                способ можно использовать для фотометрического
                                контроля протекания ферментативной реакции.

1) Установите простейшую формулу реагента R, если массовая доля углерода в нем
   составляет 68,83%; водорода – 6,60%; азота – 11,47%; кислорода – 13,10%.

2) Установите структурную формулу и название реагента R, если он является
   диамином.

3) Напишите уравнение реакции взаимодействия R с пероксидом водорода.

4) Укажите возможную окраску соединения P.

Код                             Вариант 1                                       -4-
Варианты заданий, решения и методика оценивания выполнения заданий 3 этапа конкурса (межрегиональный финал)
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                   Организаторы:

5) Укажите название фермента F, а также нарисуйте структурную формулу глюконо-
   1,5-лактона.

Ответы:

1)

2)

3)

4)

5)

Код                           Вариант 1                                   -5-
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                       Организаторы:

                                     БИОЛОГИЯ

Подагра – боль в суставах из-за отложения в тканях солей мочевой кислоты – определяется
доминантным аутосомным геном D, пенетрантность (вероятность проявления) гена подагры
у мужчин составляет 20%, у женщин равна нулю. Группы крови зависят от трех аллелей
одного аутосомного гена: рецессивного аллеля I0, определяющего первую группу, и
кодоминантных аллелей IА и IВ, определяющих вторую/четвертую и третью/четвертую
группы, соответственно. Положительный резус-фактор связан с доминантным аутосомным
геном R. Все гены расположены в разных парах хромосом.

Павел, сын здоровых супругов Анны и Михаила, страдает подагрой. У Анны I группа крови
и отрицательный резус-фактор, у Михаила – III группа крови и положительный резус-
фактор. Среди родственников Михаила по восходящей линии больных подагрой никогда
не было, оба деда Анны страдали болями в суставах. Группа крови у Павла – I, резус-фактор
отрицательный. Павел женат на Елене, они ожидают ребенка. Елена здорова, в ее роду
никогда не было больных подагрой, группа крови Елены – IV, резус-фактор положительный.

Ответы:

1) Напишите все возможные генотипы Анны, Михаила, Павла и Елены и
   соответствующие им гаметы.

2) От кого Павел унаследовал ген подагры, если оба его родителя были здоровы?
   Поясните свой ответ, используя перечисленные в условии сведения.

Код                               Вариант 1                                         -6-
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                    Организаторы:

3) Какие группы крови могут быть у ребенка Елены и Павла? Укажите все возможные
   генотипы ребенка (только по гену групп крови), им соответствующие.

4) Во время второй беременности у Анны произошел выкидыш. Укажите возможную
   причину этого явления, используя перечисленные в условии сведения, и поясните,
   какие изменения во время второй беременности могли произойти в организмах
   матери и плода.

5) Какова вероятность развития подагры у ребенка Елены и Павла, если уже известно,
   что у них будет мальчик? Поясните свои расчеты.

Код                            Вариант 1                                     -7-
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                               Организаторы:

                                            МАТЕМАТИКА

На фармацевтическом предприятии установлено три роторных таблеточных пресса разных
моделей с различной производительностью: SeJong (Китай), B&D Italia, Rolstech (Россия).
Работая одновременно, все три пресса за один час выпускают 20 тысяч таблеток.

В течение рабочей смены, составляющей 8 часов, они изготовили 80 тысяч таблеток.
Китайский пресс SeJong сделал 20 тысяч таблеток, затратив на это более трех часов.
Оставшуюся часть работы выполнили вместе российский и итальянский таблет-прессы.

За сколько часов китайский таблеточный пресс изготовил бы всю партию, работая в
одиночку?

Ответ:

Работу принял:                                          Работу проверил:
                     (Ф. И. О., подпись)                                       (Ф. И. О., подпись)

Результат:

Код                                        Вариант 1                                                 -8-
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                     Организаторы:

 Код                                                  Задания 3-го этапа. Вариант 2

                                     ХИМИЯ

1. Напишите уравнения химических
реакций, соответствующих следующей
последовательности превращений:

Определите неизвестные вещества,
учитывая заданные параметры:

1) вещество А является алкеном, содержащим три первичных атома углерода;

2) следует рассматривать схемы в следующем виде:

реакция 1: А+Х+Y  В+С+D+E и реакция 6: Х+Y   D+F+E, где вещества В+С+D+E и
D+F+E являются продуктами соответствующих реакций;

3) превращение С     G возможно только при пропускании электрического тока, в
   результате чего образуется простое вещество М.

Для каждого превращения запишите уравнения химических реакций.

Ответы:

1)

2)

3)

4)

5)

6)

                                        -9-
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                        Организаторы:

                                                        2. Для описания строения молекул
                                                        используют     два     подхода    –
                                                        метод валентных связей и метод
                                                        молекулярных     орбиталей.   Более
                                                        совершенным       является    метод
                                                        молекулярных орбиталей, поскольку
                                                        дает представление о распределении
                                                        электронной плотности и объясняет
                                                        свойства молекул.

Рассмотрим очень близкие молекулы: XY, XY2, X3O2. Порядок связи в молекуле XY может быть
определен в соответствии с уравнением:

                            Порядок связи XY = 0,5(8-2) = 3

Восемь из десяти (4 от атома X и 6 от атома Y) валентных электронов в молекуле XY находятся
на связывающих орбиталях, а два электрона – на разрыхляющей. Поэтому связь в молекуле
XY прочная, ее энергия составляет 1070 кДж/моль, что превышает энергию связи в молекуле
азота (939 кДж/моль).

Известно, что XY очень токсичен, слабо поглощается активированным углем. Однако, в норме
вырабатывается клетками организма человека и животных и выполняет функцию сигнальной
молекулы.

1) Дайте пояснения к уравнению для расчета порядка (кратности) связи в двухатомных
   частицах. Рассчитайте порядок связи в молекулах: XY2 и X3O2. Объясните свои
   расчеты.

2) Определите атомы X и Y, входящие в состав описанных молекул.

3) Изобразите структурные формулы XY, XY2, X3O2 и укажите геометрию молекулы X3O2.

4) Напишите по крайней мере 3 уравнения реакций, позволяющие получить
   соединение XY.

5) Приведите примеры соединений (по 1 формуле), в которых степень окисления X
   такая же как в XY, XY2, X3O2 соответственно.

6) Опишите биологическую роль молекулы XY:
   - как образуется в организме?
   - токсичность XY, почему?
   - какую помощь следует оказать человеку, отравившемуся веществом XY?

Код                                Вариант 2                                         - 10 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                   Организаторы:

Ответы:

1)

2)

3)

4)

5)

6)

                              3. Для определения этанола в крови используют
                              следующую реакцию, которая протекает при участии
                              фермента F по схеме:

                                   этанол + НАД+ ↔ ацетальдегид + НАДН

                              Для количественного определения ацетальдегида
                              можно использовать метод оксимирования, в котором
                              используется реагент R. Метод основан на способности
                              ацетальдегида       реагировать   с    солянокислым
                              гидроксиламином с образованием продукта P, который
                              относится к классу оксимов.

1) Установите простейшую формулу оксима Р, если массовая доля углерода в нем
   составляет 40,668%; водорода – 8,532%; азота – 23,713%; кислорода – 27,087%.

2) Установите структурную формулу и название продукта Р.

3) Напишите уравнение реакции взаимодействия R с ацетальдегидом.

4) Исходя из основ описанного метода предложите количественную методику
   определения ацетальдегида.

5) Укажите название фермента F, а также дайте расшифровку аббревиатуре «НАД».

Код                           Вариант 2                                     - 11 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

              Организаторы:

Ответы:

1)

2)

3)

4)

5)

Код       Вариант 2                                - 12 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                       Организаторы:

                                     БИОЛОГИЯ

Арахнодактилия – редко встречающаяся аномалия строения ладони, необычно длинные и
гибкие пальцы, «паучьи пальцы», – наследуется как доминантный аутосомный признак (А),
пенетрантность (вероятность проявления) гена арахнодактилии составляет 50%. Праворукость
– доминантный аутосомный признак (R). Ихтиоз – чешуйчатость и пятнистое утолщение
кожи – рецессивный сцепленный с Х-хромосомой признак (i). Все гены расположены в
разных парах хромосом.

Анатолий, сын здоровых супругов Ольги и Николая, болен легкой формой ихтиоза.
Анатолий женат на Светлане, их дочь Екатерина – левша, ее пальцы очень длинные и
гибкие. В роду Светланы ни ихтиоз, ни арахнодактилия никогда не встречались. Прадед
Ольги был известным пианистом, в семье сохранилась легенда о его необычайно длинных
пальцах, позволявших ему брать сложные аккорды. Прабабушка Ольги – левша; остальные
родственники Ольги и Николая по восходящей линии лучше владели правой рукой.

Ответы:

1) Напишите генотипы Ольги, Николая, Анатолия и Екатерины и соответствующие им
   гаметы (генотип и гаметы Светланы писать не нужно).

2) От кого из родителей Екатерина унаследовала ген арахнодактилии, если оба ее
   родителя здоровы? Поясните свой ответ, используя перечисленные в условии
   сведения.

Код                               Вариант 2                                       - 13 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                    Организаторы:

3) Светлана и Анатолий планируют второго ребенка, но опасаются, что у него может
   проявиться ихтиоз. Укажите все возможные генотипы (только по гену ихтиоза) их
   детей и поясните, насколько оправданы их опасения.

4) Причина Х-сцепленного ихтиоза – нарушение липидного обмена, обусловленное
   врожденным дефицитом в организме стероидной сульфатазы. Назовите витамин
   и вид гормонов, которые могут облегчить протекание ихтиоза у Анатолия. В обоих
   случаях поясните ваш выбор.

5) Какова вероятность развития арахнодактилии у следующего ребенка Светланы и
   Анатолия? Поясните свои расчеты.

Код                            Вариант 2                                   - 14 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                               Организаторы:

                                            МАТЕМАТИКА

На фармацевтическом производстве установлены три роторных таблеточных пресса разных
производителей: SeJong (Китай), B&D Italia, Rolstech (Россия). Работая одновременно, все
три пресса за один час выпускают 15 тысяч таблеток.

За 15 часов (дневная и ночная смены) на предприятии было изготовлено 135 тысяч таблеток.
Первым запустили таблет-пресс SeJong. Он проработал более 4 часов и изготовил 15 тысяч
таблеток. Затем включили российский и итальянский таблет-прессы, которые выполнили
оставшуюся часть работы.

За сколько часов китайский таблеточный пресс изготовил бы всю партию, работая в
одиночку?

Ответ:

Работу принял:                                          Работу проверил:
                     (Ф. И. О., подпись)                                       (Ф. И. О., подпись)

Результат:

Код                                        Вариант 2                                                 - 15 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                     Организаторы:

 Код                                                  Задания 3-го этапа. Вариант 3

                                     ХИМИЯ

1. Напишите уравнения химических
реакций, соответствующих следующей
последовательности превращений:

Определите неизвестные вещества,
учитывая заданные параметры:

1) вещество А является алкином, содержащим только один атом углерода в sp3-
   гибридном состоянии;

2) следует рассматривать схемы в следующем виде:

реакция 1: А+Х+Y  В+С+D+E+F и реакция 6: Х+Y   E+F+M, где вещества В+С+D+E+F
и E+F+M являются продуктами соответствующих реакций;

3) превращение С    G является реакцией нейтрализации.

Для каждого превращения запишите уравнения химических реакций.

Ответы:

1)

2)

3)

4)

5)

6)

                                       - 16 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                         Организаторы:

                      2. Для описания электронного строения химических соединений
                      используют теорию резонанса, в соответствии с которой распределение
                      электронов в молекуле является комбинацией (резонансом) структур
                      с различной конфигурацией ковалентных связей. Например, для
                      нитрат-иона азотной кислоты можно изобразить такие структуры:

Рассмотрим очень близкие молекулы: XY, XY2, XY3. Молекула XY, также, как и сходные с ней X2Y
и X2Y2, крайне неустойчивы и не получены в индивидуальном виде, при попытке их выделения
распадаются на XY2 и X.

Порядок связи в молекулах XY, XY2, XY3 равен 2.

Известно, что XY2 очень токсичен. Симптомы при отравлении XY2 – насморк, кашель, охриплость,
сильное першение в горле и своеобразный привкус.

1) Определите атомы X и Y, входящие в состав описанных молекул.

2) Дайте пояснения к изображенным резонансным структурам. Какова валентность
   и степень окисления атома азота в нитрат-ионе? Изобразите все возможные
   резонансные структуры для молекул XY2 и XY3.

3) Изобразите структурные формулы XY, XY2, XY3 и укажите геометрию молекулы XY2.

4) Напишите по крайней мере 3 уравнения реакций, позволяющие получить
   соединение XY2.

5) Приведите примеры бинарных соединений (по 1 формуле), в которых степень
   окисления X такая же как в XY, XY2, XY3 соответственно.

6) Опишите биологическую роль молекулы XY2:
   - какова биологическая роль эндогенного XY2?
   - токсичность XY2, почему?
   - каким образом XY2 воздействует на атмосферу?

Код                                Вариант 3                                         - 17 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                      Организаторы:

Ответы:

1)

2)

3)

4)

5)

6)

3. Для определения некоторого вещества Х в природных объектах используют следующую
ферментативную реакцию, которая протекает при участии фермента F по схеме:

                            Х + ½О2        о-бензохинон

Для количественного определения образующегося продукта используют смесь реагентов:
йодид калия и соляную кислоту, при этом образуется органический продукт P и два
неорганических вещества, одно из которых и служит для последующего титрования его
тиосульфатом натрия.

1) Установите простейшую формулу вещества Х, если массовая доля углерода в нем
   составляет 66,67%; водорода – 3,73%; кислорода – 29,60%.

2) Установите структурную формулу и название вещества Х.

3) Напишите уравнение реакции взаимодействия Х со смесью реагентов: йодидом
   калия и соляной кислотой.

4) Исходя из основ описанного метода предложите количественную методику
   определения вещества Х.

5) Укажите название фермента F, а также приведите структурную формулу
   о-бензохинона.

Код                            Вариант 3                                    - 18 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

              Организаторы:

Ответы:

1)

2)

3)

4)

5)

Код       Вариант 3                                - 19 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                       Организаторы:

                                     БИОЛОГИЯ

Витилиго – нарушение пигментации кожи – наследуется как аутосомно-доминантный
признак (V), пенетрантность (вероятность проявления) этого гена 70%. Акаталазия –
отсутствие фермента каталазы, приводящее к появлению язв на деснах, – обусловлена
редким аутосомным рецессивным геном (a). У гетерозигот каталаза имеется, но ее активность
немного понижена. Фенилкетонурия – нарушение обмена аминокислоты фенилаланина,
в результате которого его токсические продукты накапливаются в мозге и вызывают
слабоумие, – наследуется как аутосомный рецессивный признак (f). Все гены расположены
в разных парах хромосом.

Ирина, дочь супругов Татьяны и Дмитрия, страдает от многочисленных язв на деснах;
активность каталазы у Татьяны и Дмитрия понижена. У мужа Ирины Алексея нарушена
пигментация кожи и понижена активность каталазы. В семье Ирины нарушений пигментации
кожи никогда не было, а у деда Алексея по материнской линии были многочисленные белые
пятна на коже. Сергею, первому сыну Ирины и Алексея, поставлен диагноз – фенилкетонурия;
от такого же заболевания умер в детстве брат Дмитрия.

Ответы:

1) Напишите все возможные генотипы Татьяны, Дмитрия, Ирины и Алексея и
   соответствующие им гаметы (генотип и гаметы Сергея писать не нужно).

2) От кого из родителей Алексей унаследовал ген витилиго, если у обоих его родителей
   не было белых пятен на коже? Поясните свой ответ, используя перечисленные в
   условии сведения.

Код                               Вариант 3                                        - 20 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                    Организаторы:

3) Может ли Сергей страдать какой-либо из форм акаталазии? Укажите все возможные
   генотипы ребенка (только по гену акаталазии) и фенотипы, им соответствующие.

4) У Сергея, несмотря на тяжелый диагноз, нет фенотипических проявлений
   фенилкетонурии, потому что после его рождения родители сразу же обратились
   к врачу. Используя приведенные в условии сведения, предположите, что
   порекомендовал им врач, и объясните принцип действия назначения врача.

5) Какова вероятность развития витилиго у Сергея? Поясните свои расчеты.

Код                            Вариант 3                                   - 21 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                               Организаторы:

                                            МАТЕМАТИКА

На фармацевтическом производстве установлены три роторных таблеточных пресса разных
производителей: SeJong (Китай), B&D Italia, Rolstech (Россия). Работая одновременно, все
три пресса за один час выпускают 4 тысячи таблеток.

За смену, длящуюся 8 часов, на предприятии было изготовлено 16 тысяч таблеток. Первым
запустили таблет-пресс SeJong. Он проработал более 3 часов и изготовил 4 тысячи
таблеток. Затем включили российский и итальянский таблет-прессы, которые выполнили
оставшуюся часть работы.

За сколько часов китайский таблеточный пресс изготовил бы всю партию, работая в
одиночку?

Ответ:

Работу принял:                                          Работу проверил:
                     (Ф. И. О., подпись)                                       (Ф. И. О., подпись)

Результат:

Код                                        Вариант 3                                                 - 22 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                                  Организаторы:

            Решения и методические рекомендации по оцениванию
                заданий теоретического тура III этапа (финал)

            Межрегионального творческого конкурса для старшеклассников
                 РОССИЙСКАЯ ШКОЛА ФАРМАЦЕВТОВ 2018/2019

                                           ВАРИАНТ 1
                                        ХИМИЯ. ЗАДАЧА 1

ЭЛЕМЕНТЫ РЕШЕНИЯ                                                                  МАКСИМАЛЬНОЕ
(ДОПУСТИМЫ ДРУГИЕ ВАРИАНТЫ РЕШЕНИЙ, НЕ ИСКАЖАЮЩИЕ
                                                                                КОЛИЧЕСТВО БАЛЛОВ
СМЫСЛА ЗАДАНИЯ)

1)                                                                                       1 балл

В данной реакции может участвовать либо пропанон, либо бутанон –
реакция гидрирования                                                                     1 балл
2) (CH3)2C=O + H2      (CH3)2CH-OH

3) (CH3)2CH-OH + HCl       (CH3)2CH-Cl + H2O                                             1 балл

4) (CH3)2CH-Cl + (CH3)(C2H5)CH-Cl + 2Na        (CH3)2-CH-CH(CH3)-C2H5 + 2NaCl            1 балл

5) (CH3)2-CH-CH(CH3)-C2H5       (CH3)2-C=C(CH3)-C2H5 + H2                                1 балл

6) 3MnSO4 + 2KMnO4 + 2H2O         5MnO2 + 2H2SO4 + K2SO4                                 1 балл

A – (CH3)2-C=C(CH3)-C2H5                                                                0,5 балла

X – KMnO4                                                                               0,5 балла

Y – H2SO4                                                                               0,5 балла

B – (CH3)2C=O                                                                           0,5 балла

C – (CH3)(C2H5)C=O                                                                      0,5 балла

D – MnSO4                                                                               0,5 балла

E – K2SO4                                                                               0,5 балла

                                                    - 23 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                                   Организаторы:

 F – H2O                                                                                0,5 балла

 G – (CH3)2CH-OH                                                                        0,5 балла

 H – (CH3)2CH-Cl                                                                        0,5 балла

 L - (CH3)2-CH-CH(CH3)-C2H5                                                             0,5 балла

 M – MnO2                                                                               0,5 балла

                                                                                    12 баллов

                                       ХИМИЯ. ЗАДАЧА 2

 ЭЛЕМЕНТЫ РЕШЕНИЯ                                                                 МАКСИМАЛЬНОЕ
 (ДОПУСТИМЫ ДРУГИЕ ВАРИАНТЫ РЕШЕНИЙ, НЕ ИСКАЖАЮЩИЕ
                                                                                КОЛИЧЕСТВО БАЛЛОВ
 СМЫСЛА ЗАДАНИЯ)

 1) Дайте пояснения к уравнению для расчета порядка (кратности) связи
 в двухатомных частицах. Рассчитайте порядок связи в частицах: XY+ и
 XY-. Объясните свои расчеты.                                                            2 балла
 Порядок связи = 0,5(Количество е на связывающих орбиталях – Количество
 электронов на разрыхляющих орбиталях)

 Поскольку сказано, что XY+ имеет больший порядок связи, чем XY, в котором
 он равен 2,5, можно предположить, что валентных электронов в XY+ на
                                                                                         2 балла
 связывающих орбиталях нет, тогда:
 Порядок связи XY+ = 0,5(6-0) = 3

 Поскольку сказано, что XY- имеет по сравнению с XY+ два дополнительных
 валентных электрона, вероятно они будут занимать разрыхляющие
                                                                                         2 балла
 орбитали, тогда:
 Порядок связи XY- = 0,5(6-2) = 2

 2) Определите атомы X и Y, входящие в состав описанных частиц. X – N, Y – O             2 балла

 3) Изобразите структурные формулы XY+, XY, XY- и димера X2Y2.
                                           O

                                                                                         4 балла
           O           O           O           N   N

      N        ,   N       ,   N       ,               O

 4) Напишите по крайней мере 3 уравнения реакций, позволяющие
 получить соединение XY.
 N2 + O2 2NO                                                                             3 балла
 4NH3 + 5O2 4NO + 6H2O
 3Cu + 8HNO3 (разб.) 2NO + 3Cu(NO3)2 + 4H2O

Код                                        Вариант 1                                                - 24 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                                    Организаторы:

 5) Приведите примеры соединений (по крайней мере 3 соединения), в
 которых встречается катион XY+, назовите их.
 NOCl – хлорид нитрозила                                                                 3 балла
 NOClO4 – перхлорат нитрозония
 NOHSO4 – гидросульфат нитрозония

 6) Опишите биологическую роль молекулы XY:
    • как образуется у млекопитающих?
    • каким лекарственным действием обладает?
    • токсичность XY, почему?
 Молекула NO образуется в организме млекопитающих в небольших
 количествах из аминокислоты аргинина.
                                                                                         3 балла
 Играет роль в процессах регулирования кровяного давления, мышечной
 релаксации, передачи нервных импульсов. Сосудорасширяющее средство
 (действие нитроглицерина).
 В больших концентрация NO опасен для здоровья, поскольку способен
 связывать гемоглобин, аналогично угарному газу, тем самым подавляя его
 способность к переносу кислорода.

                                                                                         21 балл

                                      ХИМИЯ. ЗАДАЧА 3

 ЭЛЕМЕНТЫ РЕШЕНИЯ                                                                  МАКСИМАЛЬНОЕ
 (ДОПУСТИМЫ ДРУГИЕ ВАРИАНТЫ РЕШЕНИЙ, НЕ ИСКАЖАЮЩИЕ
                                                                                 КОЛИЧЕСТВО БАЛЛОВ
 СМЫСЛА ЗАДАНИЯ)

 1) Установите простейшую формулу реагента R, если массовая доля
 углерода в нем составляет 68,83%; водорода – 6,60%; азота – 11,47%;
 кислорода – 13,10%.
                                                                                         1 балл
 w(C):w(H):w(N):w(O) = 68,83/12 : 6,60/1 : 11,47/14 : 13,1/16 =
 5,74 : 6,60 : 0,82 : 0,82 = 7 : 8 : 1 : 1
 Простейшая формула R – C7H8NO

 2) Установите молекулярную и структурную формулы реагента R, если
 он является диамином.
 Диамин содержит две функциональный группы – NH2, поэтому рассматривая
 возможные комбинации структурных формул, приходим к выводу, что
 молекулярная формула R – C14H16N2O2
                                             H3CO
                                                                                         4 балла
                                                                    OCH3

              структурная формула -
                                      H 2N                                 NH2

 Название R: о-дианизидин или 3,3/-диметокси-[1,1/-дифенил]-4,4/-диамин.                 3 балла

Код                                   Вариант 1                                                    - 25 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                                 Организаторы:

 3) Напишите уравнение реакции взаимодействия R с пероксидом
 водорода.
         H3CO             OCH3                   H3CO               OCH3
                                                                                         5 баллов
      H 2N                    NH2   + H2O2      HN                     NH +2H2O

 4) Укажите возможную окраску соединения P.
 Поскольку продукт реакции Р поглощает свет при 460 нм, то его окраска
                                                                                          4 балла
 может быть: оранжевой, красной или пурпурной.
 В действительности продукт Р имеет красную окраску.

 5) Укажите название фермента F, а также нарисуйте структурную
 формулу глюконо-1,5-лактона.
                                                                                          3 балла
 Фермент F, окисляющий глюкозу до глюконо-1,5-лактона называется
 глюкозооксидаза.

 Структурная формула продукта окисления
 глюкозы в этих условиях:
                                                                                          2 балла

                                                                                         22 балла

                                               БИОЛОГИЯ

                                                                                   Правильно написанные
 1) Напишите все возможные генотипы Анны, Михаила, Павла и Елены и                 генотипы и гаметы
 соответствующие им гаметы.                                                        каждого члена семьи
 Анна – DDI0I0rr (гаметы DI0r); DdI0I0rr (гаметы DI0r, dI0r)
                                                                                   оцениваются в 1 балл,
 Михаил – ddIВI0Rr (гаметы dIВR, dIВr, dI0R, dI0r); ddIВIВRr (гаметы dIВR, dIВr)
                                                                                   неполные ответы не
 Павел – DdI0I0rr (гаметы DI0r, dI0r)
                                                                                   учитываются, максимум
 Елена – ddIАIВRR (гаметы dIАR, dIВR); ddIАIВRr (гаметы dIАR, dIВR, dIАr, dIВr)
                                                                                   – 4 балла

 2) От кого Павел унаследовал ген подагры, если оба его родителя были
 здоровы? Поясните свой ответ, используя перечисленные в условии                   Ответ с пояснением – 1
 сведения.                                                                         балл, без пояснения –
 От матери. В ее генотипе был ген D, но он не проявился, так как                   0 баллов.
 пенетрантность этого гена у женщин равна нулю.

 3) Какие группы крови могут быть у ребенка Елены и Павла? Укажите
                                                                                   Ответ с генотипами – 1
 все возможные генотипы ребенка (только по гену групп крови), им
                                                                                   балл, без генотипов –
 соответствующие.
 II – IАI0 и III – IBI0.                                                           0 баллов.

Код                                          Вариант 1                                              - 26 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                            Организаторы:

 4) Во время второй беременности у Анны произошел выкидыш. Укажите
 возможную причину этого явления, используя перечисленные в условии
 сведения, и поясните, какие изменения во время второй беременности        За первое верное
 могли произойти в организмах матери и плода.
                                                                           пояснение – 2 балла,
    • у плода был положительный резус-фактор, развился резус-конфликт с
                                                                           за второе верное
      организмом резус-отрицательной матери
                                                                           пояснение – 4 балла,
    • в организме матери вырабатывались антитела к антигенам эритроцитов
      ребенка, антигены матери через плаценту поступали в организм         максимум – 6 баллов.
      ребенка, вызывали разрушение эритроцитов, что привело к патологии
      развития плода и к выкидышу

                                                                           Ответ может быть дан
 5) Какова вероятность развития подагры у ребенка Елены и Павла, если      в обыкновенных или
 уже известно, что у них будет мальчик? Поясните свои расчеты.             десятичных дробях.
    • 10%                                                                  За каждый правильный
    • вероятность унаследовать от отца аллель D равна 50%, вероятность
                                                                           элемент ответа – 1
      развития подагры у мужчины – носителя этого аллеля – равна 20%
    • при перемножении вероятностей получаем 10%
                                                                           балл, максимум – 3
                                                                           балла.

                                       МАТЕМАТИКА

На первый взгляд перед нами стандартная задача на совместную работу. Но если мы
будем отдельно рассматривать производительность каждого пресса, а также принимать за
неизвестное искомое время, то придем к системе, в которой число неизвестных превышает
число уравнений. Этой неприятности можно избежать, если заметить, что второй и
третий прессы работают совместно, значит можно рассматривать только их совместную
производительность.

Пусть производительность китайского пресса SeJong составляет х тысяч таблеток в час, а
совместная производительность российского и итальянского пресса равна у тысяч таблеток
в час. В течение t часов пресс SeJong работал один, причем из условий задачи известно,
что       . А оставшиеся           часов работу выполняли российский и китайский прессы,
которые изготовили 60 тысяч таблеток. Тогда

Запишем условия в систему                    и укажем дополнительное условие

Код                                   Вариант 1                                            - 27 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                      Организаторы:

Решим систему:

Согласно условию            поэтому             . Значение х1 = 10 не соответствует этому

условию, следовательно х = 5. Искомая величина        составляет

Ответ: китайскому прессу потребовалось бы 16 ч.

Код                              Вариант 1                                         - 28 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                              Организаторы:

                                         ВАРИАНТ 2
                                      ХИМИЯ. ЗАДАЧА 1

ЭЛЕМЕНТЫ РЕШЕНИЯ                                                             МАКСИМАЛЬНОЕ
(ДОПУСТИМЫ ДРУГИЕ ВАРИАНТЫ РЕШЕНИЙ, НЕ ИСКАЖАЮЩИЕ
                                                                           КОЛИЧЕСТВО БАЛЛОВ
СМЫСЛА ЗАДАНИЯ)

1) (CH3)2C=CH-CH3 + 6KMnO4 + 7KOH       (CH3)2C=O + CH3COOK + 6K2MnO4 +
                                                                                    1 балл
4H2O

2) 2CH3COOK + 2H2O    CH3-CH3 + H2 + 2KOH + 2CO2                                    1 балл

3) CH3-CH3 + Cl2   CH3-CH2-Cl + HCl                                                 1 балл

4) CH3-CH2-Cl + (CH3)2CH-Cl + 2Na     (CH3)2-CH-CH2-CH3 + 2NaCl                     1 балл

5) (CH3)2-CH-CH2-CH3 → (CH3)2-C=CH-CH3 + H2                                         1 балл

6) 4KMnO4 + 4KOH → 4K2MnO4 + O2 + 2H2O                                              1 балл

A – (CH3)2-C=CH-CH3                                                                0,5 балла

X – KMnO4                                                                          0,5 балла

Y – KOH                                                                            0,5 балла

B – (CH3)2C=O                                                                      0,5 балла

C – CH3COOK                                                                        0,5 балла

D – K2MnO4                                                                         0,5 балла

E – H2O                                                                            0,5 балла

F – O2                                                                             0,5 балла

G – CH3-CH3                                                                        0,5 балла

H – CH3-CH2-Cl                                                                     0,5 балла

L - (CH3)2-CH-CH2-CH3                                                              0,5 балла

M – H2                                                                             0,5 балла

                                                                               12 баллов

                                                - 29 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                             Организаторы:

                                     ХИМИЯ. ЗАДАЧА 2

 ЭЛЕМЕНТЫ РЕШЕНИЯ                                                             МАКСИМАЛЬНОЕ
 (ДОПУСТИМЫ ДРУГИЕ ВАРИАНТЫ РЕШЕНИЙ, НЕ ИСКАЖАЮЩИЕ
                                                                            КОЛИЧЕСТВО БАЛЛОВ
 СМЫСЛА ЗАДАНИЯ)

 1) Дайте пояснения к уравнению для расчета порядка (кратности) связи
 в двухатомных частицах. Рассчитайте порядок связи в молекулах: XY2 и
 X3O2. Объясните свои расчеты.                                                     2 балла
 Порядок связи = 0,5(Количество е на связывающих орбиталях – Количество
 электронов на разрыхляющих орбиталях)

 Поскольку в условии задачи сказано, как рассчитывается порядок связи для
 XY, тогда 4 электрона атома X и 8 двух атомов Y:                                  2 балла
 Порядок связи XY2 = 0,5(8-0)/2 = 2

 Порядок связи X3O2 = 2                                                            2 балла

 2) Определите атомы X и Y, входящие в состав описанных молекул.
                                                                                   2 балла
 X – N, Y – O

 3) Изобразите структурные формулы XY, XY2, X3O2 и укажите геометрию
 молекулы X3O2.
          O                                                                        4 балла
              ,   O   C      O,    O=C=C=C=O линейная
      C

 4) Напишите по крайней мере 3 уравнения реакций, позволяющие
 получить соединение XY.
 2C + O2 ↔ 2CO                                                                     3 балла
 CO2 + C ↔ 2CO
 HCOOH → CO + H2O (кат.: H2SO4 / P2O5)

 5) Приведите примеры соединений (по 1 формуле), в которых степень
 окисления X такая же как в XY, XY2, X3O2 соответственно.
 C+2O – (CH3)2C+2Cl2                                                               3 балла
 C+4O2 – C+4F4
 C3+2O2 – HC+2(=O)OH

Код                                    Вариант 2                                             - 30 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                             Организаторы:

 6) Опишите биологическую роль молекулы XY:
    • как образуется в организме?
    • токсичность XY, почему?
    • какую помощь следует оказать человеку, отравившемуся
      веществом XY?
 Молекула СО образуется в организме благодаря окисляющему действию
 фермента гемоксигеназы на гем, являющийся продуктом разрушения
                                                                                  3 балла
 гемоглобина и миоглобина, а также других гемосодержащих белков.
 Токсическое действие СО обусловлено образованием карбоксигемоглобина
 – более прочного комплекса с гемоглобином, по сравнению с комплексом
 гемоглобина с кислородом (оксигемоглобином). Т.о. блокируются процессы
 транспортировки кислорода и клеточного дыхания.
 При отравлении СО следует: вынести пострадавшего на свежий воздух;
 поднести к носу ватку, пропитанную нашатырным спиртом; ввести кофеин.

                                                                                  21 балла

                                     ХИМИЯ. ЗАДАЧА 3

 ЭЛЕМЕНТЫ РЕШЕНИЯ                                                           МАКСИМАЛЬНОЕ
 (ДОПУСТИМЫ ДРУГИЕ ВАРИАНТЫ РЕШЕНИЙ, НЕ ИСКАЖАЮЩИЕ
                                                                          КОЛИЧЕСТВО БАЛЛОВ
 СМЫСЛА ЗАДАНИЯ)

 1) Установите простейшую формулу оксима Р, если массовая доля
 углерода в нем составляет 40,668%; водорода – 8,532%; азота – 23,713%;
 кислорода – 27,087%.
                                                                                   1 балл
 w(C):w(H):w(N):w(O) = 40,668/12 : 8,532/1 : 23,713/14 : 27,087/16 =
 3,389 : 8,532 : 1,693 : 1,693 = 2 : 5 : 1 : 1
 Простейшая формула Р – C2H5NO

 2) Установите структурную формулу и название продукта Р.
                              HO
                                    N
                                                                                  4 балла
                                    C
                             H 3C        H

 Название Р: Ацетальдегидоксим                                                    3 балла

 3) Напишите уравнение реакции взаимодействия R с ацетальдегидом.
                                                                                  5 баллов
 CH3CH(=O) + NH2OH•HCl   CH3CH(=N-OH) + H2O + HCl

 4) Исходя из основ описанного метода предложите количественный
 метод определения ацетальдегида.
 Поскольку при протекании описанной реакции выделяется эквимолярное
                                                                                  4 балла
 альдегиду количество соляной кислоты, ее можно оттитровать щелочью.
 Из уравнения реакции следует, что на определение 1 моль альдегида
 израсходуется 1 моль щелочи.

Код                                     Вариант 2                                            - 31 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                                Организаторы:

 5) Укажите название фермента F.
 Фермент F, окисляющий этанол до ацетальдегида называется                              3 балла
 алкогольдегидрогеназа.

 НАД – никотинамидадениндинуклеотид                                                    2 балла

                                                                                       22 балла

                                             БИОЛОГИЯ

 1) Напишите генотипы Ольги, Николая, Анатолия и Екатерины и                   Правильно написанные
 соответствующие им гаметы (генотип и гаметы Светланы писать не                генотипы и гаметы
 нужно).                                                                       каждого члена семьи
 Ольга – AaRrXIXi (гаметы ARXI, ARXi, aRXI, aRXi, ArXI, ArXi, arXI, arXi)      оцениваются в 1 балл,
 Николай – aaRRXIY (гаметы aRXI, aRY)                                          неполные ответы не
 Анатолий – AaRrXiY (гаметы ARY, ARXi, aRY, aRXi, ArY, ArXi, arY, arXi)        учитываются, максимум
 Екатерина – AarrXIXi (гаметы ArXI, ArXi, arXI, arXi)                          – 4 балла

 2) От кого из родителей Екатерина унаследовала ген арахнодактилии,
 если оба ее родителя здоровы? Поясните свой ответ, используя                  Ответ с пояснением – 1
 перечисленные в условии сведения.                                             балл, без пояснения –
 От отца. В его генотипе был ген А, но он не проявился, так как                0 баллов.
 пенетрантность этого гена равна 50%.

 3) Светлана и Анатолий планируют второго ребенка, но опасаются,
 что у него может проявиться ихтиоз. Укажите все возможные генотипы            Ответ с генотипами – 1
 (только по гену ихтиоза) их детей и поясните, насколько оправданы их          балл, без генотипов –
 опасения.                                                                     0 баллов.
 Девочки XIXi, мальчики XIY, все здоровы.

 4) Причина Х-сцепленного ихтиоза – нарушение липидного обмена,
 обусловленное врожденным дефицитом в организме стероидной                     За первый верный
 сульфатазы. Назовите витамин и вид гормонов, которые могут                    ответ с пояснением –
 облегчить протекание ихтиоза у Анатолия. В обоих случаях поясните             2 балла, за второй
 ваш выбор.                                                                    верный ответ с
    • витамин А, он необходим для поддержания и восстановления                 пояснением – 4 балла,
      эпителиальных тканей                                                     максимум – 6 баллов.
    • кортикостероиды, они регулируют в том числе и липидный обмен

                                                                               Ответ может быть дан
 5) Какова вероятность развития арахнодактилии у следующего ребенка            в обыкновенных или
 Светланы и Анатолия? Поясните свои расчеты.                                   десятичных дробях.
    • 25%                                                                      За каждый правильный
    • вероятность унаследовать от отца аллель А равна 50%, вероятность
                                                                               элемент ответа – 1
      развития арахнодактилии у носителя этого аллеля равна 50%
    • при перемножении вероятностей получаем 25%
                                                                               балл, максимум – 3
                                                                               балла.

Код                                      Вариант 2                                                - 32 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                         Организаторы:

                                       МАТЕМАТИКА

Пусть производительность китайского пресса составляет х тысяч таблеток в час, а совместная
производительность российского и итальянского прессов равна у тысяч таблеток в час.

В течение t часов китайский пресс работал один, причем из условий задачи известно, что

А оставшиеся работу       выполняли     российский       и    итальянский   прессы     c   общей
производительностью у.

Тогда

Так как         , то имеем уравнение

Так как по условию        , то x = 3

Если бы китайский пресс работал один, то ему потребовалось бы                     часов.

Ответ: китайскому прессу потребовалось бы 45 ч.

Код                                Вариант 2                                               - 33 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                              Организаторы:

                                           ВАРИАНТ 3
                                       ХИМИЯ. ЗАДАЧА 1

ЭЛЕМЕНТЫ РЕШЕНИЯ                                                             МАКСИМАЛЬНОЕ
(ДОПУСТИМЫ ДРУГИЕ ВАРИАНТЫ РЕШЕНИЙ, НЕ ИСКАЖАЮЩИЕ
                                                                           КОЛИЧЕСТВО БАЛЛОВ
СМЫСЛА ЗАДАНИЯ)

1) 5CH3C CH + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CO2 + 5CH3COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4
                                                                                    1 балл
+ 12H2O

2) 2CH3COOH + Ca(OH)2 → (CH3COO)2Ca + 2H2O                                          1 балл

3) (CH3COO)2Ca → (CH3)2C=O + CaCO3                                                  1 балл

4) (CH3)2C=O + PCl5 → (CH3)2CCl2 + POCl3                                            1 балл

5) (CH3)2CCl2 + 2NaOH(спирт.) → CH3C≡CH + 2NaCl + 2H2O                              1 балл

6) 2KMnO4 + H2SO4 (конц.) → K2SO4 + H2O + Mn2O7                                     1 балл

A – CH3C≡CH                                                                        0,5 балла

X – KMnO4                                                                          0,5 балла

Y – H2SO4                                                                          0,5 балла

B – CO2                                                                            0,5 балла

C – CH3COOH                                                                        0,5 балла

D – MnSO4                                                                          0,5 балла

E – K2SO4                                                                          0,5 балла

F – H2O                                                                            0,5 балла

G – (CH3COO)2Ca                                                                    0,5 балла

H – (CH3)2C=O                                                                      0,5 балла

L - (CH3)2CCl2                                                                     0,5 балла

M – Mn2O7                                                                          0,5 балла

                                                                               12 баллов

                                                  - 34 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                            Организаторы:

                                    ХИМИЯ. ЗАДАЧА 2

 ЭЛЕМЕНТЫ РЕШЕНИЯ                                                          МАКСИМАЛЬНОЕ
 (ДОПУСТИМЫ ДРУГИЕ ВАРИАНТЫ РЕШЕНИЙ, НЕ ИСКАЖАЮЩИЕ
                                                                         КОЛИЧЕСТВО БАЛЛОВ
 СМЫСЛА ЗАДАНИЯ)

 1) Определите атомы X и Y, входящие в состав описанных молекул.
                                                                                 2 балла
 X – S, Y – O

 2) Дайте пояснения к изображенным резонансным структурам.
 Какова валентность и степень окисления атома азота в нитрат-ионе?
 Изобразите все возможные резонансные структуры для молекул XY2 и                2 балла
 XY3.
 Валентность азота в NO3- равна V, степень окисления +5

                                                                                 2 балла

             O             O                 O                  O

             S             S                 S                  S                2 балла
      O          O     O       O        O        O          O       O

 3) Изобразите
            , структурные формулы
                            ,     XY, XY2, XY3 и укажите геометрию
 молекулы XY2.
                                                                                 4 балла
      S=O,           (уголковая),

 4) Напишите по крайней мере 3 уравнения реакций, позволяющие
 получить соединение XY2.
 2FeS2 + 5O2 → 2FeO + 4SO2                                                       3 балла
 S + O2 → SO2
 Na2SO3 + H2SO4 → Na2SO4 + SO2 + H2O

 5) Приведите примеры бинарных соединений (по 1 формуле), в которых
 степень окисления X такая же как в XY, XY2, XY3 соответственно.
 S+2O – S+2Cl2                                                                   3 балла
 S+4O2 – S+4F4
 S+6O3 – S+6F6

Код                                 Вариант 3                                              - 35 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                            Организаторы:

 6) Опишите биологическую роль молекулы XY2:
    • какова биологическая роль эндогенного XY2?
    • токсичность XY2, почему?
    • каким образом XY2 воздействует на атмосферу?
 SO2 блокирует нервные импульсы от рецепторов растяжения легких, роль
 в предотвращении растяжения легких, решуляция функций сердечно-                  3 балла
 сосудистой системы.
 SO2 оказывает раздражающее действие, вызывает кашель и першение в
 горле.
 Возможность образования кислотных дождей, образование аэрозолей
 сернистой и серной кислот.

                                                                                  21 балл

                                     ХИМИЯ. ЗАДАЧА 3

 ЭЛЕМЕНТЫ РЕШЕНИЯ                                                            МАКСИМАЛЬНОЕ
 (ДОПУСТИМЫ ДРУГИЕ ВАРИАНТЫ РЕШЕНИЙ, НЕ ИСКАЖАЮЩИЕ
                                                                           КОЛИЧЕСТВО БАЛЛОВ
 СМЫСЛА ЗАДАНИЯ)

 1) Установите простейшую формулу оксима Р, если массовая доля
 углерода в нем составляет 40,668%; водорода – 8,532%; азота – 23,713%;
 кислорода – 27,087%.
                                                                                   1 балл
 w(C):w(H)::w(O) = 66,67/12 : 3,73/1 : 29,60/16 =
 5,56 : 3,73 : 1,85 = 3 : 2 : 1
 Простейшая формула Х – C3H2O

 2) Установите структурную формулу и название вещества Х.

                                                                                  4 балла

 Название Х: 1,2-дигидроксибензол или пирокатехин                                 3 балла

 3) Напишите уравнение реакции взаимодействия Х со смесью реагентов:
 йодидом калия и соляной кислотой.                                                5 баллов
                 C6H4O2 + 2KI + 2HCl C6H6O2 + 2KCl + I2

 4) Исходя из основ описанного метода предложите количественную
 методику определения вещества Х.
 Поскольку при протекании описанной реакции выделяется эквимолярное
 пирокатехину количество йода, ее можно оттитровать тиосульфатом натрия.          4 балла
                       2Na2S2O3 + I2 Na2S4O6 + 2NaI
 Из уравнения реакции следует, что на определение 1 моль йода
 израсходуется 2 моль тиосульфата.

Код                                   Вариант 3                                              - 36 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                           Организаторы:

 5) Укажите название фермента F, а также приведите структурную
 формулу о-бензохинона.
 Фермент F, окисляющий пирокатехин до бензохинона называется
 полифенолоксидаза.                   O
 Структурная формула о-бензохинона:                                              2 балла
                                             O

                                                                                 22 балла

                                         БИОЛОГИЯ

 1) Напишите все возможные генотипы Татьяны, Дмитрия, Ирины и             Правильно написанные
 Алексея и соответствующие им гаметы (генотип и гаметы Сергея писать      генотипы и гаметы
 не нужно).                                                               каждого члена семьи
 Татьяна – vvAaFF (гаметы vAF, vaF); vvAaFf (гаметы vAF, vaF, vAf, vaf)   оцениваются в 1 балл,
 Дмитрий – vvAаFf (гаметы vAF, vAf, vаF, vаf)                             неполные ответы не
 Ирина – vvааFf (гаметы vаF, vаf);                                        учитываются, максимум
 Алексей – VvAaFf (гаметы VAF, VAf, VaF, VAf, vAF, vAf, vaF, vAf)         – 4 балла.

 2) От кого из родителей Алексей унаследовал ген витилиго, если у
 обоих его родителей не было белых пятен на коже? Поясните свой           Ответ с пояснением – 1
 ответ, используя перечисленные в условии сведения.                       балл, без пояснения –
 От матери. В ее генотипе был ген V, но он не проявился, так как          0 баллов.
 пенетрантность этого гена 70%.

 3) Может ли Сергей страдать какой-либо из форм акаталазии? Укажите
                                                                          Полный ответ – 1
 все возможные генотипы ребенка (только по гену акаталазии) и
                                                                          балл, неполный – 0
 фенотипы, им соответствующие.
 Аа – пониженная активность каталазы, аа – отсутствие каталазы.           баллов.

 4) У Сергея, несмотря на тяжелый диагноз, нет фенотипических
 проявлений фенилкетонурии, потому что после его рождения родители
 сразу же обратились к врачу. Используя приведенные в условии
 сведения, предположите, что порекомендовал им врач, и объясните          За первое верное
 принцип действия назначения врача.                                       пояснение – 2 балла,
    • прекратить грудное вскармливание, перейти на специальные            за второе верное
      питательные смеси, не содержащие аминокислоту фенилаланин           пояснение – 4 балла,
    • организм человека не способен синтезировать аминокислоту            максимум – 6 баллов.
      фенилаланин и получает ее только с пищей; так как фенилаланин
      отсутствует в специальных питательных смесях, его токсические
      продукты не накапливаются в мозге и слабоумие не развивается

Код                                  Вариант 3                                              - 37 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                             Организаторы:

                                                                              Ответ может быть дан
 5) Какова вероятность развития витилиго у Сергея? Поясните свои              в обыкновенных или
 расчеты.                                                                     десятичных дробях.
    • 35%                                                                     За каждый правильный
    • вероятность унаследовать от отца аллель V равна 50%, вероятность
                                                                              элемент ответа – 1
      развития витилиго у носителя этого аллеля равна 70%
    • при перемножении вероятностей получаем 35%.
                                                                              балл, максимум – 3
                                                                              балла.

                                         МАТЕМАТИКА

Пусть производительность китайского пресса составляет х тысяч таблеток в час, а совместная
производительность российского и итальянского прессов равна у тысяч таблеток в час. В
течение t часов китайский пресс работал один, причем из условий задачи известно, что

А оставшиеся работу          выполняли      российский       и    итальянский   прессы    c   общей
производительностью у.

Тогда

Так как          , то имеем уравнение

Так как по условию         , то x = 1

Если бы китайский пресс работал один, то ему потребовалось бы                     часов

Ответ: китайскому прессу потребовалось бы 16 ч.

Код                                     Вариант 3                                             - 38 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                       Организаторы:

               ПРАКТИЧЕСКИЙ ЭТАП. КОМАНДНОЕ ЗАДАНИЕ
                                    ВАРИАНТ 1

Разработать методику количественного определения содержания папаверина гидрохлорида
в лекарственном препарате: «ПАПАВЕРИН (ТАБЛЕТКИ)».

Папаверин является спазмолитическим средством: снижает тонус гладких мышц и оказывает
в связи с этим сосудорасширяющее и спазмолитическое действие. Содержание папаверина
гидрохлорида в таблетках составляет 30-50 мг/таблетку.

Перед вами находятся бюксы с таблетками папаверина, в которых необходимо определить
количественное содержание папаверина гидрохлорида.

Ваша задача: разработать методику количественного определения папаверина
гидрохлорида в таблетках, используя известные вам методы титриметрического анализа.

Структурная формула папаверина гидрохлорида:

Молекулярная масса папаверина гидрохлорида 375.84 г/моль.

В вашем распоряжении имеются следующие реактивы и оборудование:
    1) стандартные растворы: NaCl, KMnO4, I2, HCl, NaOH, Na2S2O3;
    2) растворы индикаторов: крахмал, метиловый красный, метиловый оранжевый,
       фенолфталеин, тимолфталеин, эриохром черный Т, хромат калия;
    3) бюретка;
    4) автоматическая пипетка;
    5) стеклянные пипетки;
    6) мерные колбы;
    7) колбы для титрования;
    8) электронные весы.

                                         - 39 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                      Организаторы:

При ответе необходимо придерживаться следующего плана:

1) написать уравнение реакции, лежащее в основе количественного определения;

2) методику анализа: последовательность действий и отражение сути процессов и учета
   погрешности.

   •   Каким образом вы будете подготавливать пробу для анализа?

   •   Раствор какого вещества вы будете использовать в качестве титранта?

   •   Каким образом вы намерены определять окончание титрования?

   •   Каким должно быть оптимальное количество операций повторения анализа?

3) представьте ход проведения анализа: последовательность действий с указанием посуды,
   и реактивов;

4) приведите расчеты по определению количественного             содержания   (масса,   г)
   действующего вещества в анализируемом образце.

Код                              Вариант 1                                       - 40 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                      Организаторы:

           ПРАКТИЧЕСКИЙ ЭТАП. ИНДИВИДУАЛЬНОЕ ЗАДАНИЕ

 Код                                                      Задания 3-го этапа. Вариант 1

С помощью разработанной Вашей командой методики определите количественное
содержание действующего вещества в лекарственном объекте.

МЕТОДИКА ОПРЕДЕЛЕНИЯ КОЛИЧЕСТВЕННОГО СОДЕРЖАНИЯ ПАПАВЕРИНА
ГИДРОХЛОРИДА В ЛЕКАРСТВЕННОМ ПРЕПАРАТЕ “ПАПАВЕРИН (ТАБЛЕТКИ)”

                                                                        Молярная масса
                                                                         375,84 г/моль

                                    МЕТОДИКА

2 таблетки, содержащие папаверина гидрохлорид (ПГ), помещают в колбу для титрования,
добавляют около 10 мл дистиллированной воды, взбалтывают в течение 3 минут. К
полученной взвеси добавляют 10-20 мл дистиллированной воды, 3-5 капель индикатора
метилового красного и титруют 0,01* н раствором гидроксида натрия до чисто желтой
окраски (бюретка на 25 мл). Делают три параллельных определения. Результаты титрования
записывают в таблицу и проводят расчёт количественного содержания папаверина
гидрохлорида в граммах в пересчёте на 1 таблетку.

              Объём раствора гидроксида натрия, Масса папаверина гидрохлорида в г
       №       израсходованного на титрование,    (в пересчёте на одну таблетку),
                            V, мл                            m(ПГ), г

                                                      m (ПГ)ср =

                                        - 41 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                      Организаторы:

Примечание:

*точная концентрация гидроксида натрия в растворе указана на этикетке ёмкости, в
которой находится раствор титранта.

               Массу ПГ на одну таблетку рассчитывают по формуле:

где:

с (NaOH) – точная молярная концентрация раствора гидроксида натрия, моль/л

V (NaOH) – объём раствора гидроксида натрия, израсходованный на титрование, мл

M (ПГ) – молярная масса папаверина гидрохлорида, г/моль

Заключение:

Код                              Вариант 1                                       - 42 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                      Организаторы:

               ПРАКТИЧЕСКИЙ ЭТАП. КОМАНДНОЕ ЗАДАНИЕ
                                    ВАРИАНТ 2

Разработать методику количественного определения содержания йода в лекарственном
препарате: «РАСТВОР ЙОДА 5% СПИРТОВОЙ».

Раствор йода является антисептическим и дезинфицирующим средством, обладает местно-
раздражающей и противовоспалительной активностью, используется в дерматологии,
ЛОР-практике.

В состав данного лекарственного препарата входит йод (содержанием 4-6%), йодид калия
и этиловый спирт.

Молекулярная масса йода (I2) = 253.81 г/моль

Перед вами находится раствор йода 5% спиртовой, в которых необходимо определить
количественное содержание йода.

Ваша задача: разработать методику количественного определения йода в растворе,
используя известные вам методы титриметрического анализа.

В вашем распоряжении имеются следующие реактивы и оборудование:
    1) стандартные растворы: AgNO3, KMnO4, I2, HCl, NaOH, Na2S2O3;
    2) растворы индикаторов: крахмал, метиловый красный, метиловый оранжевый,
       фенолфталеин, тимолфталеин, эриохром черный Т, хромат калия;
    3) бюретка;
    4) автоматическая пипетка;
    5) пипетки Мора;
    6) мерные колбы;
    7) колбы для титрования;
    8) электронные весы;

При ответе необходимо придерживаться следующего плана:

1) написать уравнение реакции, лежащее в основе количественного определения;

2) методику анализа: последовательность действий и отражение сути процессов и учёта
   погрешности.

                                        - 43 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                      Организаторы:

   •   Каким образом вы будете подготавливать пробу для анализа?

   •   Раствор какого вещества вы будете использовать в качестве титранта?

   •   Каким образом вы намерены определять окончание титрования?

   •   Каким должно быть оптимальное количество операций повторения анализа?

1) представьте ход проведения анализа: последовательность действий с указанием посуды,
   и реактивов;

2) приведите расчеты по определению количественного содержания (массовая доля, %)
   действующего вещества в анализируемом образце.

Код                              Вариант 2                                      - 44 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                     Организаторы:

           ПРАКТИЧЕСКИЙ ЭТАП. ИНДИВИДУАЛЬНОЕ ЗАДАНИЕ

 Код                                                     Задания 3-го этапа. Вариант 2

С помощью разработанной Вашей командой методики определите количественное
содержание действующего вещества в лекарственном объекте.

 МЕТОДИКА КОЛИЧЕСТВЕННОГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ ЙОДА В ЛЕКАРСТВЕННОМ
           ПРЕПАРАТЕ «РАСТВОР ЙОДА 5% СПИРТОВОЙ».

Содержимое бюкса с известной точной массой препарата*(m), указанной на бюксе,
количественно переносят в мерную колбу на 100 мл, промывая бюкс 4-5 раз
дистиллированной водой, добавляют 5 мл 5% раствора йодида калия, доводят раствор
до метки дистиллированной водой и тщательно перемешивают. Пипеткой Мора отбирают
аликвоту 20 мл и помещают её в колбу для титрования. Пробу титруют 0,01 н раствором
тиосульфата натрия** (используя бюретку на 25 мл) до светло-жёлтой окраски, после
чего добавляют 20 капель крахмала (индикатор) и продолжают титрование до полного
обесцвечивания раствора. Делают три параллельных определения. Результаты титрования
записывают в таблицу и проводят расчёт количественного содержания йода в препарате.

                   Объём раствора Na2S2O3,
                                                               Массовая доля,
       №       израсходованного на титрование,
                                                                  ω (I2), %
                            V, мл

                                                     ω ср =

Примечание:

* массу препарата записывают и используют для расчёта.

**точная концентрация раствора тиосульфата натрия указана на ёмкости, в которой
находится титрант.

Код                             Вариант 2                                         - 45 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                        Организаторы:

                     Содержание йода рассчитывают по формуле:

где:

с(Na2S2O3) – точная молярная концентрация раствора тиосульфата натрия, моль/л

V(Na2S2O3) – объём раствора тиосульфата натрия, израсходованный на титрование, мл

M ( 1/2 I2) – молярная масса эквивалента натрия йода, 126.90 г/моль

Vмк — объем мерной колбы, мл

Va — объем аликвоты, мл

m – масса навески препарата, г

Заключение:

Код                                Вариант 2                                    - 46 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                      Организаторы:

               ПРАКТИЧЕСКИЙ ЭТАП. КОМАНДНОЕ ЗАДАНИЕ
                                    ВАРИАНТ 3

Разработать методику количественного определения содержания тетрабората натрия
в лекарственном препарате: «НАТРИЯ ТЕТРАБОРАТ. РАСТВОР ДЛЯ МЕСТНОГО
ПРИМЕНЕНИЯ».

Тетраборат натрия – соль борной кислоты, является антисептическим средством. Обладает
бактериостатической и фунгистатической активностью, используется в дерматологии, ЛОР-
практике, офтальмологии. В данном лекарственном препарате содержание тетрабората
натрия (в форме декагидрата) находится в диапазоне 15-25%, в качестве вспомогательного
вещества используется глицерин.

Молекулярная масса тетрабората натрия декагидрата (Na2B4O7 · 10H2O) 381,37 г/моль

Перед вами находится раствор, в которых необходимо определить количественное
содержание тетрабората натрия.

Ваша задача: разработать методику количественного определения тетрабората натрия в
растворе, используя известные вам методы титриметрического анализа.

В вашем распоряжении имеются следующие реактивы и оборудование:
    1) стандартные растворы: AgNO3, KMnO4, I2, HCl, NaOH, Na2S2O3;
    2) растворы индикаторов: крахмал, метиловый красный, метиловый оранжевый,
       фенолфталеин, тимолфталеин, эриохром черный Т, хромат калия;
    3) бюретка;
    4) пипетки Мора;
    5) стеклянные пипетки;
    6) мерные колбы;
    7) колбы для титрования;
    8) электронные весы;

При ответе необходимо придерживаться следующего плана:

1) написать уравнение реакции, лежащее в основе количественного определения;

2) методику анализа: последовательность действий и отражение сути процессов и учета
   погрешности.

                                        - 47 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                      Организаторы:

   •   Каким образом вы будете подготавливать пробу для анализа?

   •   Раствор какого вещества вы будете использовать в качестве титранта?

   •   Каким образом вы намерены определять окончание титрования?

   •   Каким должно быть оптимальное количество операций повторения анализа?

1) представьте ход проведения анализа: последовательность действий с указанием посуды,
   и реактивов;

2) приведите расчеты по определению количественного содержания (массовая доля, %)
   действующего вещества в анализируемом образце.

Код                              Вариант 3                                      - 48 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                       Организаторы:

           ПРАКТИЧЕСКИЙ ЭТАП. ИНДИВИДУАЛЬНОЕ ЗАДАНИЕ

 Код                                                       Задания 3-го этапа. Вариант 3

С помощью разработанной Вашей командой методики определите количественное
содержание действующего вещества в лекарственном объекте.

      МЕТОДИКА КОЛИЧЕСТВЕННОГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ НАТРИЯ ТЕТРАБОРАТА
      В ЛЕКАРСТВЕННОМ ПРЕПАРАТЕ «НАТРИЯ ТЕТРАБОРАТ. РАСТВОР ДЛЯ
                       МЕСТНОГО ПРИМЕНЕНИЯ»

Содержимое бюкса, содержащего точную массу препарата*(m), указанной на бюксе,
количественно переносят в мерную колбу на 100 мл, промывая бюкс 4-5 раз дистиллированной
водой, доводят раствор в мерной колбе до метки дистиллированной водой и тщательно
перемешивают. Пипеткой Мора отбирают аликвоту 20 мл и помещают её в колбу для
титрования. Добавляют 1-2 капли индикатора метилового оранжевого и титруют 0,1 н
раствором хлороводородной кислоты** до персиковой окраски (бюретка на 25 мл). Делают
три параллельных определения. Результаты титрования записывают в таблицу и проводят
расчёт количественного содержания натрия тетрабората декагидрата в препарате.

                      Объём раствора HCl,
                                                                 Массовая доля,
       №        израсходованного на титрование,
                                                                   ω (НТ), %
                             V, мл

                                                       ω ср =

Примечание:

*массу препарата записывают и используют для расчета массовой доли тетрабората
натрия.

**точная концентрация хлороводородной кислоты указана на ёмкости, в которой
находится титрант!

Код                               Вариант 3                                         - 49 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                       Организаторы:

       Содержание натрия тетрабората декагидрата раcсчитывают по формуле:

где:

с (HCl) – точная молярная концентрация раствора хлористоводородной кислоты, моль/л

V (HCl) – объём раствора хлористоводородной кислоты, израсходованный на титрование, мл

M ( 1/2НТ) – молярная масса эквивалента натрия тетрабората декагидрата, 190.69 г/моль

Vмк — объем мерной колбы, мл

Va — объем аликвоты, мл

m – масса навески препарата, г

Заключение:

Код                              Вариант 3                                       - 50 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                      Организаторы:

               ПРАКТИЧЕСКИЙ ЭТАП. КОМАНДНОЕ ЗАДАНИЕ
                                    ВАРИАНТ 4

Разработать методику количественного определения содержания бромида калия в
лекарственном препарате: «АДОНИС БРОМ».

«Адонис бром» – комбинированный лекарственный растительный препарат, обладающий
седативным и кардиотоническим действием. В состав данного лекарственного препарата
входят густой экстракт горицвета, бромид калия и вспомогательные вещества.

Содержание бромида калия в таблетках составляет 200 – 300 мг.

Молекулярная масса бромида калия 119.00 г/моль.

Перед вами находятся бюксы с таблетками «Адонис бром», в которых необходимо
определить количественное содержание бромида калия.

Ваша задача: разработать методику количественного определения бромида калия в
таблетках, используя известные вам методы титриметрического анализа.

В вашем распоряжении имеются следующие реактивы и оборудование:
    1) стандартные растворы: AgNO3, KMnO4, I2, HCl, NaOH, Na2S2O3;
    2) растворы индикаторов: крахмал, метиловый красный, метиловый оранжевый,
       фенолфталеин, тимолфталеин, эриохром черный Т, хромат калия;
    3) бюретка;
    4) автоматическая пипетка;
    5) пипетки Мора;
    6) мерные колбы;
    7) колбы для титрования;
    8) электронные весы.

При ответе необходимо придерживаться следующего плана:

1) написать уравнение реакции, лежащее в основе количественного определения;

2) методику анализа: последовательность действий и отражение сути процессов и учета
   погрешности.

                                        - 51 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                      Организаторы:

   •   Каким образом вы будете подготавливать пробу для анализа?

   •   Раствор какого вещества вы будете использовать в качестве титранта?

   •   Каким образом вы намерены определять окончание титрования?

   •   Каким должно быть оптимальное количество операций повторения анализа?

1) представьте ход проведения анализа: последовательность действий с указанием посуды,
   и реактивов;

2) приведите расчеты по определению количественного             содержания   (масса,   г)
   действующего вещества в анализируемом образце.

Код                              Вариант 4                                       - 52 -
2018/2019 | 3 ЭТАП

                                     Организаторы:

           ПРАКТИЧЕСКИЙ ЭТАП. ИНДИВИДУАЛЬНОЕ ЗАДАНИЕ

 Код                                                     Задания 3-го этапа. Вариант 4

С помощью разработанной Вашей командой методики определите количественное
содержание действующего вещества в лекарственном объекте.

      МЕТОДИКА КОЛИЧЕСТВЕННОГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ БРОМИДА КАЛИЯ В
             ЛЕКАРСТВЕННОМ ПРЕПАРАТЕ «АДОНИС БРОМ»

Содержимое бюкса с известной точной массой растёртых таблеток препарата*, указанной
на бюксе, количественно переносят в мерную колбу на 100 мл, промывая бюкс 4-5 раз
дистиллированной водой, добавляют дистиллированной воды примерно до половины
объёма колбы, взбалтывают, доводят до метки водой, тщательно перемешивают около 3
мин. 10 мл полученного раствора переносят в колбу для титрования с помощью пипетки
Мора, добавляют 3-5 капель индикатора хромата калия и титруют 0,02 н** раствором
нитрата серебра до кирпично-красной окраски (используя бюретку на 10 мл). Делают три
параллельных определения. Результаты титрования записывают в таблицу и проводят
расчёт количественного содержания бромида калия в граммах в пересчёте на 1 таблетку.

               Объём раствора нитрата серебра,             Масса бромида калия в г
       №       израсходованного на титрование,         (в пересчёте на одну таблетку),
                            V, мл                                 m (KBr), г

                                                     m ср =

Примечание:

* массу навески записывают и используют для расчёта

** точная концентрация раствора нитрата серебра указана на ёмкости, в которой
находится титрант

Код                             Вариант 4                                          - 53 -
Вы также можете почитать