Пятая Международная конференция "Химия гетероциклических соединений. Современные аспекты" (СВС2015)

Страница создана Николай Исаков
 
ПРОДОЛЖИТЬ ЧТЕНИЕ
Лaтвийcкий
                инcтитут
                opгaничecкoгo             Химия гетероциклических соединений 2015, 51(10), iii–ix
                cинтeзa
                                                          Х Р О Н И К А

Пятая Международная конференция
"Химия гетероциклических соединений.
Современные аспекты" (СВС2015)
   Конференция CBC2015, посвященная 100-летию                             ма, на котором представлены современные достижения
Алексея Николаевича Коста, выдающегося ученого и                          в области гетероциклической и медицинской химии.
педагога, профессора МГУ им. М. В. Ломоносова,                               Открытие конференции ознаменовалось важным
состоялась 31 августа – 3 сентября 2015 года в Санкт-                     событием – торжественной церемонией награждения
Петербурге в одном из красивейших дворцов города                          лауреатов конкурса 2015 г. медалями "100 лет про-
(дворце Белосельских-Белозерских).                                        фессору А. Н. Косту", учрежденными в 2015 г. МБФ
   Конференция организована Международным благо-                          "Научное партнерство", МГУ им. М. В. Ломоносова и
творительным фондом (МБФ) "Научное партнерство" и                         РХО им. Д. И. Менделеева в признание заслуг и вы-
компанией ЗАО "ИнтерБиоСкрин" при участии и под-                          дающегося вклада профессора А. Н. Коста в развитие
держке Российской академии наук, Российской и                             химии гетероциклов. Награды призваны оказывать
Европейской академий естественных наук и Россий-                          содействие научному творчеству и международному
ского химического общества (РХО) им. Д. И. Менде-                         научному сотрудничеству в решении наиболее важных
леева.                                                                    проблем химии и биологической активности синте-
   Оргкомитет конференции возглавил доктор хими-                          тических и природных гетероциклов, теоретической и
ческих наук, профессор, академик Российской и Евро-                       прикладной медицинской химии и создании новых
пейской академий естественных наук, академик Евро-                        эффективных лекарственных препаратов. Медали
пейской академии наук и искусств, заслуженный дея-                        "100 лет профессору А. Н. Косту" присуждаются отече-
тель науки Европы Карцев В. Г., председатель прав-                        ственным и иностранным ученым и учреждениям,
ления МБФ "Научное партнерство", председатель                             которые внесли существенный вклад в развитие иссле-
совета директоров компании "ИнтерБиоСкрин". Высо-                         дований и добились значительных научных и прак-
кий профессиональный уровень конференции был                              тических результатов в области химии гетероцикли-
обеспечен авторитетным международным научным                              ческих соединений.
комитетом, в состав которого вошли академики РАН                             Медалью "100 лет профессору А. Н. Косту" были
О. Н. Чупахин, В. Н. Чарушин, В. И. Минкин и др.;                         награждены 7 иностранных ученых и две иностранные
нобелевские лауреаты – профессора Э. Кори (E. J. Corey,                   организации, 20 отечественных ученых и 9 отечествен-
США), Р. Ноёри (R. Noyori, Япония), Ж.-М. Лен                             ных организаций. Медалью "СВС2015. Санкт-Петер-
(J.-M. Lehn, Франция), профессора Б. Становник                            бург" были награждены 12 иностранных и 9 отече-
(B. Stanovnik, Словения), Х. ван дер Плас (H. van der                     ственных ученых.
Plas, Нидерланды), М. Макоша (M. Mąkosza, Польша),                           На конференции были представлены доклады веду-
Д. Спинелли (D. Spinelli, Италия) и другие видные уче-                    щих ученых Бельгии, Германии, Греции, Чешской
ные из России и других стран.                                             республики, Швейцарии, Индии, Италии, Нидерландов,
   С приветствиями к участникам конференции на цере-                      Польши, Словении, Японии, Египта, России и других
монии открытия выступили профессор Х. ван дер Плас                        стран. Программа включала пленарные лекции, устные
(Вагенингенский университет, Нидерланды), акаде-                          доклады и стендовую сессию.
мики РАН В. Н. Чарушин и О. Н. Чупахин (Институт                             Всего в конференции приняло участие более 120 чело-
органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО                           век, представляющих научные коллективы 20 стран
РАН, Екатеринбург) и академик РАЕН В. С. Новиков                          мира, российские ученые представляли 29 ведущих
(председатель секции междисциплинарных проблем                            институтов России и ближнего зарубежья из более чем
науки и образования, Санкт-Петербург). Профессор                          20 городов.
Х. ван дер Плас и академик В. Н. Чарушин огласили                            Интересный материал, представленный проф.
послания нобелевских лауреатов профессоров Элaйаса                        Б. Становником (Университет Любляны, Словения), про-
Джеймса Кори (Гарвардский университет, нобелевский                        извел большое впечатление на участников конферен-
лауреат 1990 г.) и Жана Мари Лена ( Институт супра-                       ции. Им рассмотрены термические реакции [2+2] цикло-
молекулярных наук и инженерии, нобелевский лауреат                        присоединения енаминонов, а также синтез гетеро-
1987 г.). В этих приветствиях отмечена актуальность и                     циклических систем через перегруппировки с расши-
высокая значимость международного научного фору-                          рением цикла (схема 1).

© 2015 Лaтвийcкий инcтитут opгaничecкoгo cинтeзa                    iii
Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51(10), iii–ix [Химия гетероцикл. соединений 2015, 51(10), iii–ix]

Схема 1

MeO2C     CO2Me            MeO2C             CO2Me                             MeO2C        CO2Me                                            O
                                               ..                                                                            MeO2C                       OMe
            NMe2                               NMe2                                               NMe2
                                                                                                  +                                                      NMe2
                                                           CO2Me
 O                              O                                                   O               CO2Me                                                + _
                                                                                                                              O                              CO2Me
                                            MeO                                                                                                          CO2Me
                                                     O                                       O
                                                                                             _       OMe

                                                                                               _
                      MeO2C         H    _                             MeO2C        H       MeO                                  CO2Me
                                        O                                               O                                                        O
                                         OMe
                             +                                         O     Me2N       CO2Me                            O   Me2N                    CO2Me
                      O   Me2N             CO2Me
                                                                                +
                                        CO2Me                                           CO2Me                                                    CO2Me

   Доклад проф. Д. Спинелли (Университет Болоньи,                                     Проф. Б. Мэйс (B. Maes, университет Антверпена,
Италия) был посвящен новым применениям реакции                                      Бельгия) обсудил в своем докладе "Устойчивый синтез
Боултона–Катрицкого.                                                                изотиомочевины и ее применение в органическом
   С большим интересом был встречен доклад проф.                                    синтезе" несколько важных реакций с различными
Х.-И. Кнолкера (H.-J. Knölker, Дрезденский техничес­                                трет-бутилизоцианидами, которые приводят к
кий университет) "Полный синтез биологически                                        различным типам имидазолов.
активных карбазолалкалоидов", в котором рассмотрен                                    Проф. П. Майнфиш (P. Maienfisch, Syngenta Crop
ряд новых подходов к азагетероциклам, в частности к                                 Protection AG, Швейцария) представил доклад "Синтез
Pd(II)- и Cu(II)-катализируемой окислительной цикли-                                нитроиминозамещенных гетероциклов и их примене-
зации, ведущей к карбазолам. Был затронут биоми-                                    ние в создании новых инсектицидов". Синтетические
метический синтез алкалоида мурайяцин. Разработан                                   методики, показанные на схеме 3, обеспечивают
элегантный синтез алкалоида гиринимбин (схема 2).                                   эффективный синтез ряда новых неоникотиноидов,
                                                                                                                                                 O
Схема 2
                            Me              H     Me                                         Me
                                                         Ti(Oi-Pr)4                                    DDQ                                               H
                                    +
                                        O            Me
                N           OH                                                   N           O                               N                   O
                H                                                                H                                           H
                                                                                               Me                                        Me
                                                                                             Me                                         Me
                                                                             Girinimbine (82%)                           Murrayacine (96%)
                                                                       cat. Ti-salan,                      DIBAL-H,
                                                                           H2O2                               SiCl4
                                                                                             Me                                                      Me

                                                                                 N           O                               N                       OH
                                                                                 H                                           H
                                                                                                  Me
                                                                                  HO
                                                                                                 Me
                                                                                            OH
                                                                                                                                Me      Me
                                                                         (–)-trans-Dihydroxygirinimbine              Mukoenine-A (girinimbilol) (66%)
                                                                                 (12%, 98% ee)

                                                                   NO2                               NO2                                         NO2
Схема 3                                                        N                                 N                                           N
                                                                                                             1                       2                       1
                          NO2                                            1
                                                                       R CH O, HCO H                     R                       R                       R
                      N       HO(CH2)2NHR1 H N                     N       2      2  HN              N               R2Hal               N       N
                                            2

                H2N       SMe   EtOH, rt                                     80°C                                K2CO3, DMF
                                                                                       O                                            O
                                                            OH                                                                    (good yields)
                                                           NO2                                         NO2                                                       NO2
                                                       N                                           N                                                     N
                                                                                                                                                 2                       1
                    NO2                                        R
                                                                   1
                                                                                                           R
                                                                                                                 1
                                                                                                                                             R                       R
                N         HO(CH2)2NH2           HN         N           (CH2O)n, p-TsOH                                                               N           N
                                                                                             HN        N                 R2Hal
                                                           H
          MeS       NH      EtOH, rt                                         Toluene                                  K2CO3, DMF
                      1                                                                              O                       O
                    R                                 OH                                                                 (good yields)
                                        R1 = alkyl; R2 = CH2A with A – unsubstituted or substituted pyridyl or thiazolyl

                                                                               iv
Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51(10), iii–ix [Химия гетероцикл. соединений 2015, 51(10), iii–ix]

содержащих дополнительные гетероатомы, такие как                     (7-аминазоло[5,1-c][1,2,4]триазинов). Например, три-
О, S и NR.                                                           азавирин прошел полный цикл клинических испытаний
   Проф. Н. Нишиваки (N. Nishiwaki, Kochi University                 в качестве противогриппозного средства, включен в
of Technology, Япония) в докладе "Новый синтетиче-                   реестр лекарственных средств РФ и внедряется в
ский подход к азагетероциклическим соединениям,                      медицинскую практику.
используя псевдовнутримолекулярный процесс" обсу-                       В докладе проф. А. В. Аксенова (СтГПУ, Ставро-
дил реакции транс-ацилирования различных аминов                      поль) ""Умные" реакционные условия в синтетических
на основе мониторинга этих реакций с помощью ЯМР.                    модификациях гетероциклических соединений" сооб-
   Проф. В. Н. Чарушин (Институт органического                       щается о разработанном авторами методе функциона-
синтеза им. И. Я. Постовского, Екатеринбург) предста-                лизации аренов нитроалканами в среде полифосфор-
вил доклад "Direct nucleophilic C–H functionalization of             ных кислот. Наглядным подтверждением явились
heteroaromatics. Transition metal-catalyzed and transition-          примеры реакций индола с первичными нитросое-
free (SNH) reactions". В докладе приведены новые дан-                динениями и нитростиролами, демонстрирующие
ные о СН-активации в синтезе гетероциклов.                           управление региоселективностью и природой превра-
   Проф. В. И. Минкин (Ростовский институт физиче-                   щений.
ской и органической химии) выступил с докладом                          В докладе проф. А. Е. Щекотихина (РХТУ им.
"Бистабильные спирогетероциклические соединения                      Д. И. Менделеева, Москва) в соавторстве с проф.
для молекулярных фотоников, спинтроников и хемо-                     М. Н. Преображенской "Химия и биология противо-
сенсоров".                                                           опухолевых гетаренантрацендионов" описаны комп-
   Проф. А. К. Саксена (А. Saxena, Центральный                       лексные исследования в области модификации новых
научно-исследовательский институт лекарств, Индия) в                 потенциальных антибиотиков, включающих фрагмен-
докладе "Химия окта- и декагидропиразинопиридо-                      ты антрацена и индола, – гетаренантрацендионов как
индолов: новый класс антипсихотических агентов"                      потенциальных противоопухолевых агентов. В основе
описал стереоселективный синтез сложных гетероци-                    обсуждаемых исследований и их результатов лежат
клических соединений с потенциальным биоэффектом.                    многолетние исследования Марии Николаевны Пре-
   Проф. М. Макоша (Институт органической химии                      ображенской. Сочетание в молекулярной структуре
ПАН, Польша) в докладе "Реакции нуклеофилов с                        исследуемых соединений фрагментов антрацена
нитроаренами – универсальные инструменты в синтезе                   (антрациклиновые антибиотики – доксорубицин) и
индолов" показал важность использования нитробензо-                  индола (триптамин) позволяет прогнозировать изме-
лов для получения гетероциклических соединений                       нения в связывании новых фармакофоров с внутри-
индольного ряда (схема 4).                                           клеточными мишенями и токсикологических характе-
   В докладе доктора Л. Теноры (L. Tenora, факультет                 ристик препаратов.
химии Университета им. Т. Масарика, Брно, Чешская                       Проф. В. С. Петросян (МГУ им М. В. Ломоносова,
Республика) описан синтез новых производных                          Москва) рассмотрел гетероциклические цианотоксины
дигидропирроло[1,2-b]пиразолов и приводит данные по                  как приоритетные стрессоры человека и окружающей
их биологической активности.                                         среды.
   Проф. К. Наджера (C. Nájera, Университет Аликанте,                   Проф. В. М. Берестовицкая представила сообщение
Испания) сообщила о последних достижениях в син-                     о разработанных в РГПУ им. А. И. Герцена (Санкт-
тезе пирролизидинов и индолизидинов через 1,3-ди-                    Петербург) методах получения гетероциклических сое-
полярное циклоприсоединение азометиновых илидов.                     динений на основе электрофильных нитроалкенов.
   Проф. Н. Шибата (N. Shibata, Нагойский институт                       Доклад проф. А. В. Великородова (АГУ, Астрахань)
технологии, Япония) представил доклад по синтезу                     был посвящен получению новых производных аза-
фталоцианинов с периферическим замещением пента-                     гетероциклов, содержащих карбаматную функцию. Для
фторсульфанильной группы и привел интересные                         синтеза целевых производных предложены реакции
результаты биологической активности этих соеди-                      [3+2] циклоприсоединения, например взаимодействие
нений.                                                               1,3-диполярных соединений с аллильными и про-
   В докладе проф. В. Л. Русинова (УрФУ, Екатерин-                   паргильными эфирами N-фенилкарбаминовой кислоты.
бург) "Новый класс противовирусных соединений –                         В докладе проф. И. В. Украинца (Национальный
азоло[1,2,4]триазины" рассмотрены вопросы раз-                       фармацевтический университет, Харьков, Украина)
работки новых противовирусных препаратов на основе                   приведены наиболее важные результаты изучения
пиразоло-, имидазоло-, 1,2,4-триазоло[5,1-c][1,2,4]три-              химических свойств алкил-1-R-4-гидрокси-2,2-диоксо-
азин-7(4Н)-онов и их синтетических предшественников                  1H-2,1-бензотиазин-3-карбоксилатов и их фармаколо-
Схема 4                                         CN

                                           O
                 MeO                  Cl         Cl            MeO                         MeO
                                                      t-BuOK                CN H2, Pd(C)
                                  +
                                                       DMF
                   Br          NO2                              Br        NO2               Br          N
                                                                                                        H
                                           Cl

                                                                 v
Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51(10), iii–ix [Химия гетероцикл. соединений 2015, 51(10), iii–ix]

гических свойств. Некоторые их них рекомендованы в                   Исследования новых модификаций индолов, выпол-
качестве перспективных анальгетиков.                              ненные проф. Э. Э. Шульц (Новосибирский ИОХ
   В лекции к. х. н. Е. А. Чугуновой (Институт орга-              им. Н. Н. Ворожцова СО РАН), привели к получению цик-
нической и физической химии им. А. Е. Арбузова,                   лических иминов ряда тетрадекагидронафто[2,1-d]индо-
Казань) описаны результаты исследования супер-                    лов, обладающих высокой биологической активностью.
электрофильных бензофуроксанов, которые представ-                    Пермская школа гетероциклистов была представ-
ляют собой перспективные реагенты для синтеза новых               лена докладом А. Г. Михайловского с сотр. (Пермская
типов биологически активных гетероциклических                     государственная фармацевтическая академия) "Пути
соединений.                                                       конструирования новых биологически активных соеди-
   Необычным реакциям посвятил свой доклад проф.                  нений ряда 3-метил- и 3,3-диалкилизохинолинов", где
В. Ф. Травень (Российский химико-технологический                  показано, что синтезированные ими соединения являются
университет им. Д. И. Менделеева, Москва). Автор                  избирательными ингибиторами циклоксигеназы-2.
обсуждает различные направления синтеза и изучения                   Обстоятельный доклад проф. Ю. В. Шкляева с сотр.
фоточувствительных производных кумарина, пригод-                  (Институт технической химии УрО РАН, Пермь)
ных для архивной записи информации с флуоресцент-                 посвящен трехкомпонентному синтезу частично гидри-
ным считыванием.                                                  рованных азотсодержащих гетероциклов. Авторы раз-
   Различные реакции стереоселективной гетероцикли-               работали уникальные методы синтеза разнообразных
зации 1,2-диаза-1,3-диенов были представлены в докла-             производных 3,4-дигидроизохинолинов.
де проф. О. Аттанаси (O. Attanasi, Университет Урбино,               Институт биоорганической химии НАН Беларуси был
Италия).                                                          представлен докладом А. Л. Михальчука и О. В. Гуля-
   Следует отметить доклад проф. А. В. Гулевской с                кевич по трансформации азангулярных гетероциклов.
сотр. (Южный федеральный университет, Ростов-на-                  Показаны различные пути направленной функцио-
Дону), посвященный циклизациям моно- и диалкинил-                 нализации этих соединений в поиске и создании новых
производных пиразинов и пиридазинов под действием                 фармакологических агентов.
нуклеофилов. Авторам удалось разработать универ-                     Большой интерес вызвал доклад проф. В. Г. Карцева
сальные методы синтеза широкого спектра гетероцик-                и А. А. Зубенко, посвященный новым перегруппиров-
лических систем, в том числе на основе катализируе-               кам в ряду природных и синтетических полуаминалей.
мых комплексами серебра и палладия.                               Авторы описали открытые ими недавно новые рецик-
   Значительное число докладов, представленных как                лизации кватернизованных котарнинов, приводящие к
русскими, так и зарубежными участниками, было                     3-бензазепиновым системам. Этот тип перегруппиров-
посвящено различным аспектам биологической актив-                 ки авторы распространили на целый ряд природных
ности гетероциклических соединений. На этом фоне                  объектов и показали общность процесса, позволяю-
выделяется обстоятельный доклад проф. В. В. Порой-                щего синтезировать редкие и труднодоступные аналоги
кова (Институт биомедицинской химии им. В. Н. Орехо-              алкалоидных систем (схема 5).
вича РАМН, Москва), обобщившего опыт использо-                       М. М. Гаразд (ЗАО "Эксимед", Киев, Украина) в
вания компьютерной программы PASS для предска-                    соавторстве с В. Г. Карцевым представил несколько
зания 6400 видов биологической активности природ-                 интересных докладов. В них обсуждаются условия
ных соединений и их производных из уникальной                     синтеза, а также прогноз (PASS и докинг) биоло-
коллекции компании "ИнтерБиоСкрин".                               гической активности полученных производных лупи-
   Проф. А. Героникаки (A. Geronikaki, Университет                нина, аминопептидных производных колхицина,
Аристотеля, Салоники, Греция) доложила о синтезе новых            колхицинсодержащих       аминокислот,    производных
ингибиторов СОХ-LOX класса пиразолооксазин-                       бергенина (схема 6).
2-онов. Авторы доклада осуществили направленный                      К. А. Краснов (Институт токсикологии ФМБА,
синтез ряда производных 3-[(фуран-2-ил)метил]-2-фенил-            Санкт-Петербург) в соавторстве с В. Г. Карцевым доло-
тиазолидин-4-она, а также производных пирано-                     жил особенности диастереоселективных Т-реакций произ-
пиримидинов и изучили их ингибирующую активность                  водных барбитуровой кислоты (схема 7). Рассмотрены
на PTP1B.                                                         примеры стереонаправленного проведения Т-реакций.
Схема 5
             O                             XCH2COR       O                                   O
                                                                           N Me
                                                                                                            N Me
                            N         NaHCO3, ROH, H2O                                –H2O
             O                  Me                       O           CHO                     O
                                                                              R                                   R
                 MeO       OH                                  OMe       O                        OMe
                                                                                                           O
                  OH                                                 OH       O                          OH       O
                                     1) BrCH2COR, EtOH                            R                                   R
                       N    H                                                                                 N
                                2) NaHCO3, EtOH, H2O                      N
             N               OH                                   N                                 N
                H                                                    H        H                        H
             Me                                                   Me                                Me

            Ajmaline Me                                            Me         O                            Me

                                                             vi
Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51(10), iii–ix [Химия гетероцикл. соединений 2015, 51(10), iii–ix]
                                                              1
Схема 6                                                   R                                             Схема 7            O2N
                                                          N                                                                                                                                         NO2
                   O                                  R                   O                                                                                                          O
                                                                                                                  H     O                                                  H
  HO                                                 HO                                                                                                                    N
                       O                                                      O                                   N
                           H                                                      H                      O                              N                          O                      H
                                OH                                                     OH                                                                                  N                  N
 MeO                                          MeO                                                                 N
              H                                                       H                                                                                                R         O
        HO         O                                      HO              O                                   R         O                       X
                                OH                                                     OH                                                                                                X
                                                                                                                               1                                                          2
              HO                                                       HO
                       R, R1 = Alk; R+R1 = cyclo-Alk                                                          R = Me, Et, Pr, i-Pr, Bu, Pn, Hex, Allyl, Bn, CH 2Bn; X = O, S

Схема 8
                                                                                                                                        –
                                                                                                                       Me .. CH2                                         Me
                                                                                                             Me2N         N                                       Me2N
       Me2N        NMe2                                   Me2N                NMe2                                                          CF3                                  N
                                                                                       CF3
                           Li    TFAA (1.5 equiv)                                                                                                                                             CF3

                                     Et2O, –20°C                                           O                                                O

  В лекции проф. В. А. Мамедова (Институт органиче-                                                     производных различных пятичленных гетероциклов,
ской и физической химии имени А. Е. Арбузова РАН,                                                       была представлена в докладе В. В. Коноваловой
Казань) на большом числе примеров была продемон-                                                        (Институт физической химии, Пермь) в соавторстве с
стрирована синтетическая значимость обнаруженной                                                        проф. А. Н. Масливцем (схема 9).
им перегруппировки хинноксалинонов в бензимидазолы.                                                        В докладе проф. Л. М. Горностаева (Красноярский
  Анализу гетероциклизаций на основе протонных                                                          государственный педагогический университет им.
губок посвятил свой доклад проф. А. Ф. Пожарский                                                        В. П. Астафьева) приведен синтез полициклических
(Южный федеральный университет, Ростов-на-Дону).                                                        азолов и азинов из аминохинонов (схема 10).
На ряде примеров он показал протекание Т-реакций,                                                          Проф. Н. М. Пржевальский (Российский государ-
специфических для протонных губок (схема 8).                                                            ственный аграрный университет–МСХА им. К. А. Тими-
  Результаты сложной синтетической работы, осно-                                                        рязева, Москва) использовал метод многокомпонент-
ванной на многочисленных трансформациях гетеро-                                                         ных реакций для синтеза новых производных пири-
циклических енаминов при действии на них 2,3-диоксо-                                                    донов и пиримидинонов.

Схема 9
                                                                                                                           O
                                                                  Ar          O        O                          1
                                                                                                              R
                                                                                                    +
                                                                                                                                   Me
                                                                                  O                                                         NH2

                                                                                                                  Me        N          O
                                                                                                                  Me        H

                                                 1
                                             R
                                                                                                              1                                                              1
                                                      OH                                                  R                                                              R
                                      Me                                                                              OH                                                             OH
                                Me
                           O                                                      O Me Me                                                           O Me Me
                                  N                                                                                                         O
                                  H          Me                                        N                                                                  N
                                                                          O
              Ar                OH                                                                        Me                                                             Me
                                                                                               Ar                                           O                 O
                       O
                                                                                                                                            Ar
                                                                                       R1 = Me, OMe

Схема 10                                                                                                      KOH, MeOH                             N
                                                                                                                                   R
                                 O                                                                                                                  N
                                        O                                                                                                                 O
                                            NO(HSO4)                              N
                                                                  R
                                             AcOH                                 +
                                                                                  N                 O
                                HN                                                 _                              HN                                N
                                                                                  O        O
                                              R                                                                                    R                +                  N
                                                                                                                                                    N
                                                                       R = H, Me, Cl, F                                                               _       HO
                                                                                                                                                    O              O

                                                                                                vii
Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51(10), iii–ix [Химия гетероцикл. соединений 2015, 51(10), iii–ix]

Схема 11                         X         OH                                                      ных фуро(тиено)[3,2-d]пиримидин-7(8)-онов, которые
                                                  R                                                проявляют различные виды биологической активности.
                                 F3                                                                   В докладе проф. Х. С. Шихалиева (Воронежский
                                           O      O                                                государственный университет) рассмотрены наиболее
                                          N,N-dinucleophiles                                       значимые результаты по методам конструирования
      C(9), C(2)                          C(9), C(2)          C(4), C(2)                           линейно связанных и конденсированных систем на
                                                                                                   основе солей пиразол-3(5)-диазония, представлены
 OH    O      Me                     O        H                         O       H                  структурные и спектральные характеристики полу-
                             O                N                                 N                  ченных гетероциклов.
 F3            N HO                                                                                   И. А. Халымбаджа (Институт органического синтеза
       O     N                                N                                 N                  им. И. Я. Постовского УрО РАН, Екатеринбург) доло-
                1
              R     F3           Me           H
                                                                   F3                              жил о новых подходах к направленному синтезу анало-
                                                                            OH
   X = H, F; R = H, Ac, Bz, CO 2Et; R1 = H,                                                        гов хромоновых и кумариновых алкалоидов через SNH
   Me, Ph, Bn, Hex, cyclo-Hex                                                                      реакции (схема 12).
                                                                                                      Обстоятельный пленарный доклад проф. В. Г. Карцева
                                                                                                   (ЗАО "ИнтерБиоСкрин", Москва–Черноголовка) "На-
   Проф. В. И. Салоутин в соавторстве с акад. О. Н. Чупа-                                          правленная модификация и виртуальный скрининг
хиным (Институт органического синтеза им. И. Я. Пос-                                               природных соединений", который открыл научную
товского УрО РАН, Екатеринбург) доложили об                                                        программу конференции, явился по существу обзором
альтернативных методах синтеза полифторированных                                                   научных достижений возглавляемой им компании
4-гидроксикумаринов (схема 11).                                                                    "ИнтерБиоСкрин" за последние 10 лет по химии при-
   Д-р С. Н. Сираканян (Научно-технологический центр                                               родных соединений, в частности по химии Т-1 и Т-2
органической и фармацевтической химии НАН Рес-                                                     реакций, а также целого ряда новых перегруппировок
публики Армения, Институт тонкой органической                                                      (схемы 13 и 14).
химии им. А. Л. Мнджояна) описал синтез новых                                                         В завершении мажорным эстетическим аккордом
8(9)-амино-9(10)-метиламинозамещенных          производ-                                           прозвучала лекция В. Г. Карцева "Палитра художника

Схема 12
                         OH       R
                                      1                                                                                             H                 OH   R
                                                                                                                                                               1

                                                          N                                           1        O2N                  N   O
                                              R                                         OH        R                                                                R
                                                                   SMe                                     R
                                                      N N                                                                           N
               HO                 O           O                                                                                             HO             O       O
                                                  Et2O·BF3, MeOH HO                               O        O           Et2O·BF3, MeOH
                                                                                                                                                           O
                             N                                                                                                                  HN
                     N                                                                                                                                    NH
                         N        SMe
                         H

                                                      R = H, R1 = Me; R = H, R1 = Ph; R+R1 = (CH2)4                                                 NO2

Схема 13                                                           Me
                                                                            N                                           R
                                                                                    O                              N
                                                                                N                                        H
                                                                        N                          N           N
                                                          N        N                                                        N
                                              OMe
                             MeO                                                                                   H
                                                                                                                                O
                                                                                                                                                R
                                                                   R                                                                        N
                                                               N
                                                                                            CHO                                 N       N
                             MeO
                                                          N                                           1
                                                                                                  R
                                                                                            N
                             MeO                                                              2
                                                                                            R                                           N
                                              OMe
                                          O
                                                                                                                                    N               N Me
                                                                                                                                    H
                                  O                   N                                                            O                        N
                                                                   HO
                                                                                        N                 Me
                             R                    N                                                            N                N
                                                  H                    N            N
                                                                                                           O       N         N
                                                                                                                             H Me
                                                                                                                   Me

                                                                                            viii
Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51(10), iii–ix [Химия гетероцикл. соединений 2015, 51(10), iii–ix]

Схема 14                           MeO
                                                        N Me                                       N Me
                                   MeO                                                N
                                                                R                     H                O
                                             OMe
                                                        O                                         R
                O
                                   N Me         1
                O                           R                                                                N Me
                    MeO                                                                           N
                          O                                                                                     O
                                                                         Q                        Me
                                       N                                                                   R
                              R        H
                                                                    OH                                     HO
                                                                                                                    O
                                                                                                                        R
                              O                     O
                              Me                                                                                N
                                       +                                          O                    N
                        R          N                O                                                    H
                                                            O                   Me        R            Me
                                   H       H OMe
                          O                                                  H N
                                           OH               O                    +                             Me
                      MeO
                                                                         HO H
                                                                                              O
                          MeO
                                                                                          O

и химическое разнообразие пигментов живой при-                              Помимо этого, по материалам конференции опубли-
роды". Это оригинальный взгляд на сочетание химии                        кован "Сборник тезисов конференции "Химия гетеро-
природных пигментов и живописи, природы и чело-                          циклических соединений. Современные аспекты"" (240 с.).
веческого творения.                                                         В рамках конференции прошла встреча главного
   В стендовой секции было представлено более                            редактора журнала "Химия гетероциклических соедине-
30 докладов.                                                             ний" академика И. Калвиньша с многочисленными авто-
   Важно отметить, что в конференции принимали                           рами, а также состоялась презентация новинок журнала.
участие ученики профессора А. Н. Коста и ученые,                            Главным спонсором цикла Международных конфе-
которые были связаны с Алексеем Николаевичем. Их                         ренций является компания ЗАО "ИнтерБиоСкрин"
воспоминания об Учителе придали особенный оттенок                        совместно с Международным благотворительным фон-
научным докладам. Творчески организованная куль-                         дом "Научное партнерство".
турная программа с многочисленными экскурсиями по                           По мнению ведущих российских и зарубежных
Санкт-Петербургу и окрестностям сделали конфе-                           ученых, цикл Международных конференций "Химия и
ренцию незабываемой.                                                     биологическая активность синтетических и природных
   Конференции посвящено также трехтомное издание                        соединений" стал одним из наиболее престижных и
"Химия гетероциклических соединений. Современные                         представительных научных форумов, проводимых в
аспекты" (ISPF: Москва, 2014), 1600 с.                                   России.

                                                                                                   Академик, профессор В. Г. Карцев,
                                                                                                              к. х. н. Л. Ф. Семенова

                                                                    ix
Вы также можете почитать